Одноуглеродные фрагменты

В коферментно-связанной форме тетрагидрофолиевая кислота выполняет функции переносчика одноуглеродных фрагментов (-СН3, -СН -, -СН=, СН=0, -СН=МН) в биосинтезе пуриновых [c.279]

Р-Углеродная группа серина может участвовать во многих биохимических синтезах, будучи донором одноуглеродного фрагмента. Оксиметильная группа серина переносится на тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК) с образованием оксиметил-ТГФК, которая играет роль активного формальдегида , легко отдавая одноуглеродный остаток другим метаболитам [c.257]

Тимидин-5 -фосфат (тимидиловая кислота, dTMP) образуется в результате превращений дезоксиуридин-5 -фосфата (dUMP), включающих перенос одноуглеродного фрагмента от тетрагидрофолиевой кислоты. [c.301]

Для синтеза тиазолов используют также взаимодействие соединений, включающих фрагменты N—С—С—5, с источниками одноуглеродного фрагмента. При этом в результате реакции енаминов с серой и затем с цианамидом образуются промежуточные соединения типа (151), которые далее подвергаются некаталитической циклизации в тиазолы (152) [51]. [c.475]

Осн. источники одноуглеродных фрагментов, акцептируемых ТГФК в р-циях катаболизма, - о-С-атом глицина, р-С-атом серина, атом С-2 ицдольного кольца гистидина, а [c.112]

Проиллюстрируйте превращение фолиевой кислоты в тетрагидрофолиевую кислоту. Напишите уравнения реакций последней а) с формальдегидом, б) с муравьиной кислотой и в) с серином. Укажите, как переносится одноуглеродный фрагмент на г) пурины, [c.300]

В животных тканях расщепление таких неразветвленных жирных кислот, как пальмитиновая, стеариновая и олеиновая, осуществляется почти исключительно путем р-окисления [5]. Однако в растительных клетках окисление жирных кислот часто происходит путем последовательного отщепления одноуглеродных фрагментов. Детали этого процесса пока не установлены, однако известно, что начальной стадией обычно служит гидроксилирование а-углеродного атома [уравнение (9-4)] с образованием либо В-, либо Ь-2-оксикислоты [6—8]. Ь-окси-кислоты далее быстро окисляются, вероятно, путем дегидрирования с образованием а-кетокислоты [стадия 6 в уравнении (9-4)], и после- [c.312]

Фолиевая кислота - кофермент переноса одноуглеродных фрагментов [c.39]

Задача 34.4. Если мальтозу подвергнуть двукратной фрагментации с отщеплением одноуглеродного фрагмента, то образуется дисахарид, который восстанавливает реактивы Толленса и Фелинга, но не образует озазона. Какие соединения будут получаться при кислотном гидролизе этого дисахарида Какова структура (+)-мальтозы на основании этих данных [c.968]

Из приведенного механизма следует, что при ретроальдольном распаде гексозы должны давать трехуглеродные фрагменты. Действительно, двух-, четырех-, пяти- или одноуглеродные фрагменты образуются лишь в сравнительно небольшой степени, тогда как выход молочной кислоты, образующейся из глицеринового альдегида, достигает 50%. [c.104]

Как указывалось ранее, незаменимые аминокислоты не синтезируются в организме человека и животных, их необходимо включать в состав пищи для обеспечения оптимального роста и для поддержания азотистого баланса. Для человека являются незаменимыми следующие аминокислоты лейцин, изолейцин, валин, лизин, метионин, фенилаланин, триптофан, треонин, гистидин и аргинин. Восемь из перечисленных аминокислот оказались незаменимыми для многих изученных видов высших животных. Что же касается гистидина и аргинина, то эти аминокислоты могут синтезироваться в организме, но в количестве, не обеспечивающем оптимального роста и развития. Иначе обстоит дело со всеми остальными незаменимыми аминокислотами, так как организм совершенно утратил в ходе эволюции способность синтезировать их углеродные цепи, т. е. незаменимым у незаменимых аминокислот является их углеродный скелет. Высшие растения и большинство микроорганизмов способны к активному синтезу этих аминокислот. Пути их биосинтеза у различных видов организмов идентичны или близки и гораздо сложнее, чем пути образования заменимых аминокислот. Во многих из этих реакций участвуют такие посредники, как тетрагидрофолиевая кислота (ТГФ), переносчик одноуглеродных фрагментов (—СН3, — Hj, —СНО, — HNH, —СН=) и 5-адено-зилметионин — главный донор метильных групп в реакциях трансметилирования. [c.402]

Переносящие одноуглеродные фрагменты [c.452]

Пятичленные циклы напряжены сравнительно мало, и поэтому важную роль в их получении играют реакции циклизации. При использовании в этих целях реакций циклоприсоединения необходим фрагмент с нечетным числом атомов углерода. Не описано ни одного примера [2+2+1]-циклоприсоединения с участием карбена и двух молекул ал кена или алкина, однако известно несколько стехиометрических реакций с использованием в качестве одноуглеродного фрагмента монооксида углерода или изонитрила. Получено большое число трехуглеродных фрагментов для использования в реакции [2+3]-циклоприсоединения, которая часто протекает весьма эффективно. Димеризация диенов, особенно бутадиена, также может приводить к образованию пятичленных циклов. [c.90]

Серин является предшественником глицина и цистеина. При синтезе глицина р-углеродный атом серина переносится на тетрагидрофолат (ТГФ) — переносчик одноуглеродных фрагментов [c.401]

Наиболее важны синтезы соединений, нашедших применение как красители. В реакции обычно участвуют две молекулы фенола и источник одноуглеродного фрагмента, папример эфир муравьиной кислоты (схема 49) или формальдегид (схема 50). Промежуточный ксапгеп, образующийся при реакции с формальдегидом, [c.37]

Тетрагидрофолиевая кислота и ее активированные формы в соединении со специфическими белками образуют птеринопротеидные ферментные системы, в виде которых и осуществляют свои биокаталитические функции по транспорту одноуглеродных фрагментов между различными субстратами. [c.490]

Систематическое название этого фермента i в соответствии со сказанным в начале параграфа серии тетрагидрофолат гидроксиметилтрансфераза (К.Ф. 2.1.2.1). Это производное, содержащее одноуглеродный фрагмент со степенью окисления атома С, равной двум, может либо подвергаться окислению до N5, N10-метенилтетрагидрофолата, который, в свою очередь, дает путем гидролиза NlO-формилтетрагидрофолат [c.136]

Следует упомянуть также фотохимическую реакцию 2-арил-З-гидроксихромонов (флавонолов) с синглетным кислородом. Гетероцикл при этом расщепляется с потерей одноуглеродного фрагмента (схема 51). Эта реакция представляет особый интерес, поскольку она очень близка к биологической деградации природных хромонов [72]. [c.97]

Молекула тетрагидрофолиевой кислоты (FH4) образована остатками восстановленного итерина, п-аминобензойной и г-глу-таминовой кислот. Ее строение показано на схеме 8.11. Коферменты на основе FH4 участвуют в реакциях переноса одноуглеродных фрагментов, соответствующих по состоянию окисления формиату, формальдегиду и метанолу. При переносе формаль-дегидного фрагмента соответствующий аддукт может существовать в четырех структурных формах Ы -формил-РН4, №-фор-мил-РН4, Ы -формимино-РН4 и Ы ,Ы -метилен-РН4. [c.208]

Имеются данные, что производные ТГФК участвуют в переносе одноуглеродных фрагментов при биосинтезе метионина и тимина (перенос метильной группы), серина (перенос оксиметильной группы), образовании пуриновых нуклеотидов (перенос формильной группы) и т.д. (см. главы 12 и 13). Перечисленные вещества играют исключительно важную, ключевую, роль в биосинтезе белков и нуклеиновых кислот, поэтому становятся понятными те глубокие нарушения обмена, которые наблюдаются при недостаточности фолиевой кислоты. [c.232]

Для образования тиазольного цикла реакцией соединения, включающего группировку С—N—С—S, с источником одноуглеродного фрагмента могут быть использованы конденсации легкодоступных солей (153) с алкилгалогенидами и последующая катализируемая основанием циклизация продуктов (154) в тиазолы типа (155) (схема 73) [71]. Аналогично, соль (156) конденсируется с бифункциональным тиоацилирующим реагентом (157) (который может найти широкое применение в синтезе гетероциклов), образуя тиазол (схема 74) [51]. Осуществлен также синтез 2-арил-5-ароил-тиазолов (схема 75) [84]. [c.475]

Биологический смысл данного пути катаболизма глицина состоит, вероятнее всего, в образовании активного одноуглеродного фрагмента N СН,—ТГФК), используемого в уникальных реакциях синтеза метионина, пуриновых нуклеотидов, тимидиловой кислоты и др. Получены [c.452]

Бензизоксазолы получают двумя основными путями циклизацией предшественников, включающих фрагменты (А) или (Б), и введением одноуглеродного фрагмента в положение 3 (вариант В). Наиболее важные методы основаны на восстановлении о-нитро- и о-нитрозокетонов и -альдегидов, окислении о-аминоаль-дегидов и -кетонов и пиролизе о-азидов (схема 127) [95, 971. [c.500]

Фолиевая кислота применяется jipn лечении лучевых болезнеЯ , связанных с облучением рентгеновскими и другими проникающими лучами. В виде коферментов фолиевая кислота осуществляет каталитические функции реакций переноса одноуглеродных фрагментов при синтезе пуринов, тимина, метионина и других метаболитов в процессах обмена веществ [207] (см. с. 497). [c.485]

Оксадиазолы можно получать введением одноуглеродных фрагментов в гидразиды кислот [147]. Например, действие орто-эс()иров (схема 184) приводит к интермедиатам, которые циклизуются с выделением спирта. Этим путем может быть получен незамещенный оксадиазол (311), представляющий собой жидкость с т. кип. 150°С. Общим методом получения 2,5-дизамещенных является реакция гидразидов кислот с имидоэфирами (схема 185) [147]. Другими источниками одноуглеродного фрагмента являются фосген, тиофосген и дихлориды изонитрилов. При взаи модействии с сероуглеродом образуются 5-тионы. Гидразиды кислот реагируют также с галогенцианами с образованием 5-заме- [c.526]

Альдольное расщепление может осуществляться с а-амино-кислотами, у которых в р-положении содержится гидроксильная группа. Например, серии расщепляется с образованием глицина и формальдегида (последний не выделяется в свободном виде, а сразу связывается с другим коферментом — тетрагидрофолие-вой кислотой). Эта реакция имеет большое значение как источник одноуглеродного фрагмента (в виде гидроксиметиленовой группы), включающегося далее в синтез многих соединений, в том числе метионина, пуриновых нуклеотидов (см. 13.1). [c.342]

Из схемы, представленной на рис. 54, можно видеть, что образование пропионовой кислоты из пировинофадной — результат взаимосвязанного функционирования двух циклов цикла переноса одноуглеродного фрагмента и цикла переноса кофермента А. [c.227]

Химические реакции, протекающие в живой природе, и субстраты этих реакций чрезвычайно разнообразны. Вместе с тем имеется отчетливая тенденция использовать для однотипных реакций одни и те же сложные органические молекулы. Например, во многих десятках различных реакций окисления спиртов и карбонильных соединений в качестве окислителя используется одно и то же соединение — никотинамидадениндинуклеотид (НАД). Такие используемые в большой группе биохимических превращений вещества называют ко ферментами. Чаще всего они выполняют роль универсальных переносчиков отдельных атомов или групп. НАД, например, является универсальным переносчиком атомов водорода, кофермент А — универсальный переносчик ацильных групп, тетрагидрофолат — одноуглеродных фрагментов и т.д. [c.11]

Тетрагидрофолат (tetrahydrofolate, THF) может присоединять одноуглеродные фрагменты по атомам азота N5 и N10 или в виде мостика, связывающего эти атомы. Атом углерода переносимого фрагмента может находиться в степени окисления 1, 2 и 3. Ниже представлены известные формы производных тетрагидрофолата, причем изображены лишь узлы производных, содержащие одноуглеродный фрагмент и связывающие его атомы (70 а, б, в, г, д) [c.135]

Основная биохимическая функция витамина В , в составе кофермента ТГФК связана с переносом одноуглеродных фрагментов различных метаболитов [c.124]

Серин, как уже говорилось в 4.2, является донором одноуглеродных фрагментов, необходимых для синтеза некоторых специальных систем, в частности пуриновых нуклеотидов (см. 9.6), и для пополнения запасов S-аденозилметионина — главного источника метильных радикалов для многочисленных реакций метилирования. Кроме того, серин входит в состав фосфатндилсерина и является структурным элементом двух важнейших фосфолипидов — сфатидилэтанол-амина и лецитина (см. 9.2). [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология