Таутомерия оксипиримидинов

У оксипиримидинов и у других соединений этого класса была обнаружена уже давно лактам-лактимная таутомерия. Так, 2,6-диоксипиримидин, или урацил, мог бы соответствовать одной из четырех следующих формул [c.757]

Большую тенденцию к существованию в виде таутомера амидного типа проявляет цитозин. Этого можно ожидать, поскольку, согласно теории резонанса, амидный таутомер цитозина стабилизирован за счет вклада биполярных форм типа [1]. Подобных структур для 2-оксипиримидина не имеется. [c.703]

Упражнение 20-29. Покажите, как на основе метода резонанса можно предсказать, какое из соединений — цитозин или 2-оксипиримидин — будет проявлять большую тенденцию к существованию в виде таутомера амидного тина. [c.90]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Упражнение 20-28. Напишите уравнения стадий, через которые проходит гидролиз адениндезоксирибонуклеозида до дезоксирибозы и аденина. В каком растворе — кислом или щелочном — реакция будет проходить быстрее Упражненае 20-29. Покажите, как на основе метода резонанса можно предсказать, какое из соединений — цитозин или 2-оксипиримидин — будет проявлять большую тенденцию к существованию в виде таутомера амидного типа. Упражнение 20-30. Для синтеза 1-о-глюкозилцитозина была использована следующая последовательность стадий [c.138]

Важным свойством пиримидинового цикла является таутомерия 2-, 4- и 6-оксипиримидинов, на что обращалось внимание при рассмотрении пиримидинну-клеотидов (разд. 20-11). В этом отношении оксипроизводные пиримидина напоминают 2- и 4-оксипиридины. [c.411]

Напишите таутомерные формы (лактам-лак-тимная таутомерия) пиримидиновых оснований а) 2,4-ди-оксипиримидина (урацила), б) 2,4-диокси-5-метилпири-мидина (тимина), в) 6-амино-2-оксипиримидина (цитозина). [c.231]

В простейшем виде вонрос о таутомерии гидроксилсодержащих пиримидинов изучен на примере 2-оксипиримидина. При помощи рентгеноструктурного анализа установлено, что 2-оксипиримидин может существовать в двух формах — лактамной и лактимной [c.327]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология