транс Диметилциклопентан выделение

Вместе с тем, если для перехода цмс-1,2 —>- траяс-1,2-харак-терны выделение тепла и высокая константа равновесия, то для аналогичной реакции 1,3-диалкилзамещенных характерны поглощение тепла и низкая константа равновесия. Соответственно, в равновесных смесях 1,2-диалкилзамещенных будет больше тракс-изомера, а в смесях 1,3-диалкилзамещенных будет больще г(Ис-изомера. Неодинаковая термодинамическая стабильность транс- и цас Изомеров, зависящая от расстояния между алкильными заместителями, объясняется с позиций конформационного анализа высокой стабильностью только таких структур, в которых отталкивающее взаимодействие несвязанных атомов минимально. Ясно, что такое взаимодействие будет весьма значительным для цис-1,2-, но не для 1,3-структур. Расчеты показывают, что в 1,2-диметилциклопентанах содержится только 5% 1( с-изомера, а в 1,3-диметилзамещен-ных —уже 62%. Отметим сразу, что с позиций конформационного анализа трудно объяснить высокую термодинамическую стабильность г ис-1,3-изомеров по сравнению с гра с-1,3-изомерами. В экспериментальных исследованиях достигаемое соотношение этих изомеров близко к единице [8, И], вследствие чего нет уверенности в точном определении термодинамических параметров 1,3-диметилпентанов. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология