Мак-Фадиен—Стивенса реакция

Алкилирование 1,2-диацилгидразинов — удобный метод получения 1,2-диалкилгидразинов. Синтез альдегидов по Мак-фадиену—Стивенсу был распространен на алифатические альдегиды с использованием диметилсульфоксида в качестве растворителя. Для этой реакции предложен модифи-цироаанный механизм (У1-22), подобный механизму реакции Гофмана [c.91]

Реакцию можно применять также для получения альдегидов гетероциклического ряда. Например, восстановлением по Мак-Фадиену—Стивенсу были синтезированы 2-пиридин и 3-пиридин альдегиды , 3-, 5-, 6- и 8-хинолинальдегиды . Как правило, выходы гетероциклических альдегидов (13—45%) несколько ниже выходов ароматических альдегидов. [c.178]

Выделение промежуточных продуктов не обязательно. По этому способу были получены 1-, 2-, 3- и 9-альдегиды фенантрена со средним выходом около 62% (выход по реакции Розенмунда обычно 90%), В 1936 г. Мак-Фадиен и Стивенс предложили новый метод получения альдегидов из кислот. По этому способу сложный эфир превращают сначала в гидразид, а затем в бензолсульфонильное производное, которое разлагают, действуя на него щелочью [c.379]

Механизм реакции не изучен. Установлено, что реакция осуществляется лишь в том случае, когда сода или поташ находится в твердой фазе при взаимодействии в гомогенной среде (нагревание р-ра натриевой солп бензолсульфонилгидразида карбоновой к-ты в этиленгликоле) требуется присутствие толченого стекла. Реакция не получила широкого распространения открыта в 1936 Дж. С. Мак-Фадиеном и Т. С. Стивенсом. [c.524]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология