Розенмунда-Брауна реакция

Галогенпиридины, Реакции обмена. Несмотря на инертный в общем характер 3-галогенпиридинов, в жестких условиях они все же могут вступать в некоторые реакции. В условиях синтеза нитрилов по Розенмунду- .-Брауну [49], как 3-бром-, так и 3-иодпиридин при взаимодействии с цианистой медью образуют 3-цианпиридин с выходами соответственно 50—60% и 80—90% [17, 50]. При нагревании 3-бромпиридина с метилатом натрия в метиловом спирте при 150° в течение 48 час. удается получить 3-метокси-пиридин с выходом 87% [48]. В аналогичных условиях действие аммиака в присутствии сернокислой меди приводит к 3-аминопиридину с выходом в 60—70% (стр. 426). [c.401]

Превращение ароматических бромидов в нитрилы под действием цианида л называют реакцией РОЗЕНМУНДА — БРАУНА [c.397]

Реакция Розенмунда — Брауна. [c.28]

Розенмунда-Брауна реакция 5/704 Розеимунда-Зайцева реакция 4/538, 539 [c.702]

Реакция арилгалогенидов с u N (реакция Розенмунда — Брауна) [c.436]

Два изложенных метода восстановления — реакция Розенмунда и реакция Брауна — Субба Рас, —без сомнения, являются превосходными мегодами получения альдегидов, если принимать во внимание все аспекты синтеза, особенно способы выделения продуктов. [c.36]

Превращение ароматических галогенидов в нитрилы лучше проводить с цианидом меди. Эгот реагент применяют с пиридином, хинолином, диметилформамидом [19] и N-метилпирролидоном [20] в качестве растворителей или без растворителя при 250—260 " С (реакция Розенмунда Брауна). Индукционный период реакции по последнему методу можно сократить добавлением небольшого количества нитрила каталитическое действие проявляют и следы сульфата меди [21]. Из этих методов наиболее предпочтительно использование в качестве растворителей диметилформамида и N-метилпирро-лидона. Применение первого изучено довольно подробно на примере ряда арилхлоридов или арилбромидов выходы составляют 75— 100%. Методика разложения комплекса нитрила с галогенидом меди(1) была в некоторой степени усовершенствована путем применения хлорида железа(П1) или этилендиамина. N-Метилпирролидон [201, хороший растворитель для цианида меди(1), позволяет проводить реакцию за короткое время. Для ограниченного числа галогенидов, главным образом бромидов, выходы колеблются от 82 до 92%. [c.433]

Из соединений пиридинового ряда. Получение 3-цианпиридина из 3-бромпиридина является типичным примером замены брома на циангруппу по методу Розенмунда-Брауна. Мак-Эльвайн и Гез [1] получили 3-цианпиридин с выходом 50% нагреванием смеси 3-бромпиридина с цианистой медью при 160—165° в течение 1 часа с последующей перегонкой сырого продукта реакции в вакууме. По данным Крэга [21, примерно тем же путем может быть получен и 2-цианпиридин с выходом 74% реакционную смесь необходимо только нагревать более короткое время и сразу же перегонять ее для того, чтобы предотвратить потерю вещества из-за образования продуктов полимеризации. В этой реакции цианистую медь нельзя заменять цианистым натрием [3]. Так как 2-бромпиридин наиболее удобно получать из 2-аминопиридина, то в сущности этот метод сводится к замене аминогруппы на циан-группу косвенным путем. [c.434]

Важным способом введения цианогруппы является зв мещение галогенов при действии u N (реакция Розенмунда-Брауна). По способности к замещению атомы галогенов располг гаются в обычной для каталитической реакции последовател ности С1 < Вг С I (см. 7.1.1). Реакцию можно проводить бе [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология