Хинолинальдегиды

Окисление хинальдина и лепидина двуокисью селена является наиболее удобным способом получения 2- и 4-хинолинальдегидов. При синтезе хинолин-б-альдегида по методу Говица и Филиппа [571] встречаются затруднения. [c.127]

Для альдегидов хинолинового ряда обычно характерны те же реакции, что и для других альдегидов, не содержащих а-водородного атома, и, за некоторым исключением, все они не отличаются от 2- и 4-хинолинальдегидов. Они легко вступают в реакцию Канниццаро [577, 578] [c.129]

Барджер и Модлин [609] получили 3,8-диметил-2-ацетилхинолин с малым ВЫХОДОМ из 3,8-диметиЛ 2-хинолинальдегида и диазометана. Выход 2-пропио-нильного производного, полученного из диазоэтана, был выше. [c.135]

Хинолинметанолы могут быть получены при действии магнийорганических соединений на хинолинальдегид [919] или на ацилхинолин [920]. Хотя конденсация ароматического альдегида с хинальдином или лепидином обычно приводит к образованию производных стирола, при применении метода [c.209]

Реакцию можно применять также для получения альдегидов гетероциклического ряда. Например, восстановлением по Мак-Фадиену—Стивенсу были синтезированы 2-пиридин и 3-пиридин альдегиды , 3-, 5-, 6- и 8-хинолинальдегиды . Как правило, выходы гетероциклических альдегидов (13—45%) несколько ниже выходов ароматических альдегидов. [c.178]

Исключительный интерес представляют работы акад. В. М. Родионова с сотрудниками по окислению двуокисью селена боковых метильных групп ароматических и гетероциклических соединений до альдегидной группы. Им было показано, вопреки установившемуся мнению о невозможности подобного окисления, что оно хорошо идет при высоких температурах и является одним из общих методов синтеза ароматических альдегидов. В качестве побочных продуктов образуются небольшие количества соответствующей кислоты. По этому методу были окис-чены толуол, ксилолы, мезитилен, р-метил-нафталин [64]. Особенно большой интерес представляет окисление метил-хинолинов с метильными группами в бензольном кольце. Реакция эта идет с прекрасными выходами и дает возможность получить ранее неизвестные 5- и 7- хинолинальдегиды [65]. В качестве примера приводим окисление 7-метилхинолина. [c.611]

Из более поздних работ можно указать на применение метода Кижнера В. М. Родионовым и М. А. Беркенгейм для характеристики 5- и 7-хинолинальдегидов и Джонсоном с сотрудниками для характеристики хинолиновых производных. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология