Диастереоизомеры, образование при реакциях присоединения

С иным конечным исходом может пойти реакция присоединения к альдегиду синильной кислоты в присутствии оптически активного основания, т. е, присоединения цианистой соли этого основания, которую мы условно обозначим В [ N] (рис. 59). Зд(.>сь также возможно присоединение ионов соли B [ N] выше и ниже плоскости расположения R, С и Н альдегида, но образовавшиеся промежуточные продукты Па и Пб будут обладать несколькими (не менее двух) асимметрическими атомами углерода, вновь образовавшимися при разрыве двойной связи и пришедшими из оптически активного основания. При этом в соединениях Па и Пб в части В конфигурация атомных групп у асимметрических атомов будет тождественной, а у вновь образовавшегося асимметрического центра — взаимно противоположной, т. е. соединения Па и Пб являются диастереоизомерами. Последние, как упоминалось, обладают несколько различными химическими свойствами, скорость их образования и расщепления может быть различной. Поэтому какая-либо одна — d- или /-оксикислота — может получиться в преобладающем количестве. [c.226]

Образование оптически деятельных полимеров объясняется, по-видимому, тем, что сразу же после первого акта присоединения двух мономеров друг к другу возникают два различных радикала, которые, будучи диастереоизомерами, реагируют с неодинаковой скоростью. Так как такое же различие соблюдается при дальнейшем росте цепи, получается сополимер, в котором преобладает D- или L-конфигурация, т. е, продукт реакции оказывается оптически деятельным. Аналогично можно объяснить оптическую активность полимеров, синтезированных в присутствии оптически активных катализаторов. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология