Карбониевые ионы присоединение к непредельным соединениям

Присоединение к а,р-непредельным карбонильным соединениям лучше всего можно объяснить, если рассматривать атаку по всей сопряженной системе в целом. Для того чтобы образовался наиболее устойчивый ион, необходимо, чтобы атака направлялась на концевые атомы этой системы. Нуклеофильный реагент атакует р-углеродный атом, образуя ион, в котором отрицательный заряд частично перераспределен на атом кислорода электрофильный реагент атакует атом кислорода, образуя карбониевый ион, в котором положительный заряд находится на атоме углерода. [c.921]

При электрофильном присоединении к простым алкенам в качестве промежуточного соединения образуется наиболее устойчивый карбониевый ион. Присоединение к а,р-непредельным карбоксильным соединениям также происходит аналогично, однако, чтобы это увидеть, нужно рассматривать сопряженную систему в целом. Как и в случае сопряженных диенов (разд. 8.17), [c.917]

Основная реакция протекает по тому же направлению, что и хорошо известное присоединение полярных молекул НМ к а, -непредельным карбонильным соединениям. Протон присоединяется к а-углеродному атому непредельной кислоты образующийся при этом положительный карбониевый ион подвергается затем атаке аниона М (из НМ) в случае акриловой кислоты это приводит к получению соединения М-СН2СН2—СООН. [c.37]

Здесь О — атом дейтерия, тяжелого изотопа водорода — использу15т для того, чтобы различить между собой продукты цис- и гранс-присоединения, которые другими способами различить невозможно. Согласно работам Дьюара , 0+ из ОВг присоединяется к олефину, образуя карбониевый ион, причем бром-анион остается близко расположенным к последнему с той же стороны молекулы непредельного соединения, что и 0+. В результате образуется ионная пара, которая реагирует и превращается в цис-адденд. Из некоторых [c.33]

Образовавшийся вначале при хлорированной димеризации по принципу голова к хвосту 2-хлорметил-4-хлорглутаронитрил (а) диссоциирует в полярной среде с образованием карбониевого иона (б). Последний в результате оттягивания электронов и отщепления протона превращается в непредельное соединение (в), которое после присоединения хлористого водорода дает 2-метил-2,4-дихлорглутаронитрил (г). Этот промежуточный [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология