Нитрование производных ароматических кисло

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота из толуола 2,4,6-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кисло-та , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

В соответствии с этим реакции Фриделя—Крафтса с ароматическими аминами в общем ме идут. В случае фенолов и простых эфиров фенола, которые значительно менее основны, чем ароматические амины, наблюдаются не столь сильные влияния кислотности, и кислая среда действует на распре-де.гение изомеров незначительно. По-видимому, наблюдаемое для некоторых реакций (например, при нитровании пятиокисью азота) аномально высокое содержание орго-производного обусловлено основными сво.чствами атома кислорода, который взаимодействует сначала о реагентом нук шофильно, и это ориентирует в орго-положение. [c.427]

Скорость изотопного обмена водородом между углеводородами и их производными и водой в кислой среде выявляет основность углеводородов, в щелочной среде — их кислотность, а это связано с электронной плотностью вблизи данного атома водорода и, следовательно, с его реакционной способностью в данном положении в молекуле. Действительно, скорость обмена совпадает с легкостью протекания реакций алкилирования жирноароматических углеводородов олефинами, нитрования, сульфирования и галоидирования ароматических углеводородов. Скорость обмена водородом производных бензола в орто-положении зависит от характера заместителя и меняется в ряду Р > СРз > > ОСбНб > СбН5 > N(СНз)г > Н > СНз, что связано с электронной плотностью у атома водорода. Чем левее заместитель в вышеприведенном ряду, тем больше оттянуты электроны к углероду, а в случае заместителя СНз электронная плотность у водорода увеличивается и скорость обмена уменьшается. Уменьшается и реакционная способность водорода в орто-положении. Скорость обмена галоидными атомами галоидорганических соединений с ионами галоидов совпадает со скоростями реакций замещения галоидов на другие галоиды, гидроксил, ОСНз-группу и т. п. [c.506]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология