Спирты сравнительная окисляемость

Сравнительная окисляемость спиртов [c.901]

Сложные эфиры нитро-(или амино-) бензойной кислоты и ее производных могут быть получены нагреванием соответствующей карбоновой кислоты с абсолютным спиртом в присутствии серной кислоты или хлористого водорода [ ], при нагревании серебряной соли кислоты с галоидалкилом в запаянной трубке [ ] из хлорангидрида кислоты и спирта. Мы использовали в основном первый метод однако в ряде случаев обращались и к другим. Для получения бутилового эфира 4-нитро-2-хлорбензойной кислоты была использована реакция конденсации бутилового спирта с хлорангидридом кислоты, бутиловые эфиры -4-амино-2-хлорбензойной кислоты и 5-аминосалициловой кислоты были получены как этерификацией аминокислот, так и восстановлением эфиров соответствующих нитрокислот. Все эфиры получены с удовлетворительным выходом, 70—80 /о от теоретического. Несколько ниже выход бутиловых эфиров 5- и 4-аминосалициловой кислот, что,, очевидно, связано со сравнительно легкой окисляемостью этих соединений. Дибутиловые эфиры 5-нитро- и 4-нитросалициловой кислот были получены нагреванием соответствующего монобутилового эфира с бромистым бутилом. Известно Р ], что этерификация фенольного. гидроксила значительно затрудняется наличием -расположенной карбоксильной группы, а также наличием нитрогрупп в ядре [ ]. В описываемом нами случае, для получения удовлетворительного выхода (приблизительно 90% от теоретического) конденсация проводилась, в сравнительно жестких условиях в запаянной трубке при 190—200° [c.504]