Фенольный гидроксил этерификация

В качестве примера этерификации фенольного гидроксила ангидридом кислоты может служить получение ацетилсалициловой кислоты (аспирина) действием уксусного ангидрида на салициловую кислоту при умеренном нагревании [c.188]

Примером этерификации фенольного гидроксила с применением ангидрида уксусной кислоты может служить получение ацетилсалициловой кислоты (аспирина) [c.127]

При действии уксусного ангидрида на салициловую кислоту происходит этерификация фенольного гидроксила, образуется ацетилсалициловая кислота, применяющаяся в медицине под названием аспирина как жаропонижающее средство [c.512]

Каковы особенности этерификации фенольного гидроксила. [c.186]

Этерификация фенольного гидроксила. Условия этерификации фенольного гидроксила существенно отличаются от условий получения сложных эфиров спиртов вследствие его кислотного характера, проявляющегося в способности реагировать со щелочами, образуя феноляты. [c.188]

Примером этерификации фенольного гидроксила кислотой в присутствии хлорангидрида является получение фенилового эфира салициловой кислоты (салола). [c.127]

В главе 1, написанной Томсоном, автором известной монографии по природным хинонам, рассмотрены структура и реакционная способность фенольных соединений, важнейшие типы природных фенолов, свойства и реакции фенольного гидроксила (способность к образованию водородных связей, этерификация, окисление и др.), вопросы таутомерных превращений в фенольном ряду. Особо интересен здесь раздел, касающийся основных типов реакций окислительного присоединения как возможной модели свободно-радикальных процессов при биосинтезе природных фенолов. Нельзя, однако, не отметить, что химия фенольных соединений в этой статье освещена весьма поверхностно. Так, например, автор почти не рассматривает вопрос о способности фенолов претерпевать переход ароматической структуры в циклогексадиеноновую, что составляет одно из общих свойств фенольных соединений, которые они проявляют в радикальных и электрофильных реакциях замещения [8]. В общем виде фенол-диеноновую перегруппировку в реакциях фенолов можно описать следующей схемой [c.6]

Как проводится этерификация фенольного гидроксила в щелочной среде. [c.186]

Сложные эфиры нитро-(или амино-) бензойной кислоты и ее производных могут быть получены нагреванием соответствующей карбоновой кислоты с абсолютным спиртом в присутствии серной кислоты или хлористого водорода [ ], при нагревании серебряной соли кислоты с галоидалкилом в запаянной трубке [ ] из хлорангидрида кислоты и спирта. Мы использовали в основном первый метод однако в ряде случаев обращались и к другим. Для получения бутилового эфира 4-нитро-2-хлорбензойной кислоты была использована реакция конденсации бутилового спирта с хлорангидридом кислоты, бутиловые эфиры -4-амино-2-хлорбензойной кислоты и 5-аминосалициловой кислоты были получены как этерификацией аминокислот, так и восстановлением эфиров соответствующих нитрокислот. Все эфиры получены с удовлетворительным выходом, 70—80 /о от теоретического. Несколько ниже выход бутиловых эфиров 5- и 4-аминосалициловой кислот, что,, очевидно, связано со сравнительно легкой окисляемостью этих соединений. Дибутиловые эфиры 5-нитро- и 4-нитросалициловой кислот были получены нагреванием соответствующего монобутилового эфира с бромистым бутилом. Известно Р ], что этерификация фенольного. гидроксила значительно затрудняется наличием -расположенной карбоксильной группы, а также наличием нитрогрупп в ядре [ ]. В описываемом нами случае, для получения удовлетворительного выхода (приблизительно 90% от теоретического) конденсация проводилась, в сравнительно жестких условиях в запаянной трубке при 190—200° [c.504]

Коричные кислоты, являясь предшественниками кумаринов, выполняют такую же роль и по отношению к лигна-нам. Путь их превращения состоит из следующих этапов коричные кислоты (кумаровая, феруловая, синаповая) этерифицируется коэнзимом А, а полученные 3-эфиры восстанавливаются до соответствующих коричных спиртов второй этап представляет собой окислительное сочетание двух спиртовых молекул с последующей внутримолекулярной этерификацией, образующей тетрагидрофурановые фрагменты (схема 8.4.11). Интересным и в какой-то степени ключевым моментом в приведенной схеме является акт селективного образования радикальной частицы на примере кониферилового спирта видно, что при действии окислителей окисление фенольного гидроксила (а оно всегда предпочтительно) ведет к образованию п-хиноидной структуры и сопряженного с ней радикального центра. Другого пути здесь и не видно. Интригующим аспектом этой же схемы, по причине его неясности, является акт димеризации радикальных [c.221]

Некоторые синтезы, для осуществления которых пользуются хлористым бензоилом,. могут быть проведены с помощью карбометоксипро-пзводных фенолкарбоновых кислот. Получение последних само по себе является интересным примером этерификации фенольного гидроксила. [c.23]

В промышленности тонкого органического синтеза ментол получают из разнообразных видов сырья. Один из методов основан на его синтезе в две стадии в виде рацемата реакцией элекгрофильного алкилирования лета-крезола (16) 2-хлорпропаном в присутствии кислот Льюиса. Изо-пропильная группа в основном замешает водород по стерически наименее затруднённому о/ /ио-положению относительно фенольного гидроксила. Этот изомер затем гидрируют под давлением над никелем при нагревании с получением смеси диастереомеров ментола. Этерификацией ментола получают другой ароматизатор — ментилацетат (15) [c.104]

Масс-спектрометрическое изучение пептидов, содержащих функциональные группы в боковых цепях, затруднено вследствие их низкой летучести. Эти функциональные группы необходимо модифицировать перед масс-спектрометрированием. Аминогруппы боковых цепей (лизин, орнитин) и карбоксильные группы (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) модифицируются одновременно с концевыми группами в ходе методики ацилирования— этерификации. Спиртовые группы (серин, треонин и т. п.) можно превратить в их 0-ацетильные производные [24] или, что еще лучше, метилировать (см. ниже). Тирозинсодержащие пептиды дают удовлетворительные масс-спектры только после метилирования фенольного гидроксила [25]. Трудности, возникающие в случае аргининсодержащих пептидов, могут [c.191]

Следует иметь в виду, что диазометан реагирует также с ароматическими и енольными гидроксильными группами. Например, фенолы дают с диазометатом простые метиловые эфиры. Поэтому при действии диазометана на фенолкарбоновые кислоты наряду с этерификацией карбоксильной группы происходит и метилирование фенольного гидроксила, в результате чего получается метиловый эфир метоксилированной кислоты. [c.135]

В результате этерификации фенольного гидроксила серной кислотой соединение становится более устойчивым к действию окисляющих агентов. Например, калиевая соль кислого сульфата изоэвгенола окисляется озоном [318] в производное ванилина, а толилсульфаты калия при действии перманганата калия в щелочном растворе превращаются в соответствующие производные оксибензойных кислот. При аналогичных условиях нафтилсоеди-нения переводятся в смесь очень хорошо растворимых кислот, которая с трудом поддается разделению [316]. Из продуктов окисления а-нафтилсоединения выделено небольшое количество окси-фталевой и фталевой кислот. [c.59]

Показано, что этернфнкация метилольных групп не лишает олигомер, его вулканизующей способности, в то время как после этерификации фенольного гидроксила вулканизующая активность полностью утрачивается. На основании этого С. Ван-дер-Меер считает, что протекает также взаимодействие олигомера с а-метиленовой группой эластомера с выделением воды и образованием следующей структуры [c.312]

Сочетание бензидина и других диаминов, способных образовать субстантивные красители, с некоторыми азосоставляющими дает кислотные красители если одна из азосоставляющих является фенолом или крезолом, то при этерификации фенольного гидроксила п-толуолсульфохлоридом получается несколько красителей группы полярных (Оу), обладающих хорошей светопрочностью и выдающейся прочностью к жестким мокрым обоаботкам. Полярный красный О (Оу С1 430) (0-кислота бензидин фенол обработка п-толуолсульфохлоридом) Полярный сранжевый О (Оу), з Супраноловый алый ОЫ (10) (0-кислота <-бензидин фенол обработка бензолсульфохлоридом) и Супраноловый алый РОН являются такими красителями. [c.581]

Следует помнить о возможности реакции диазометана с гидроксильной группой и этиленовой связью. Так, например, фенолы дают с диазометаном простые метиловые эфиры, поэтому при действии диазометана на фенолкарбоновые кислоты, наряду с этерификацией карбоксильной группы, происходит и метилирование фенольного гидроксила и в результате получается метиловый эфир метоксилировапной кислоты. [c.214]

Этерификацию фенольного гидроксила в технологии полупродуктов проводят при получении фенилуглекислого натрия (натриевой соли кислого фенилугольного эфира) [c.135]

Этерификация фенольного гидроксила в готовых лекарственных препаратах смягчает его едкие и раздражающие свойства, как, например, в аспирине (ацетилсалициловой кислоте) или в дуотале (углекислом эфире гваякола) [c.135]

Примером этерификации фенольного гидроксила кислотой в присутствии хлорангидрирующих веществ может служить процесс получения фенилового эфира салициловой кислоты (салола) действием на фенол салициловой кислотой в присутствии треххлористого фосфора или, лучше, хлорокиси фосфора (см. 4 и Галогенирование, 3). [c.188]

Кислотность гумусовых веществ обусловлена подвижностью водорода, входящего в состав карбоксильных, фенольных и спиртовых гидроксильных групп. Эта подвижность проявляется в способности водорода замещаться металлами с образованием солеобразных соединений, а также в способности образовать эфиры со спиртами. Наиболее подвижен водород карбоксилов. Он количественно реагирует (титруется) с карбонатами и ацетатами и наиболее легко вступает в реакции этерификации. Менее подвижен водород фенольных групп. Он титруется только едкой щелочью и трудно этерифицируется. Еще менее роакциопни способен водород спиртового гидроксила. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология