Бензоат холестанола

Избирательное ацилирование и гидролиз. Если циклогексановое кольцо жестко связано с другим кольцом, то заместитель в нем, например гидроксильная группа, может находиться или в экваториальном или в аксиальном положении. Экваториальная группа ацилируется легче, чем аксиальная группа в том же положении, и это правило справедливо для всех насыщенных стероидных спиртов без исключения. То же происходит и при гидролизе ацетоксильных групп. Как показывают приведенные ниже данные о скорости гидролиза при 69°С бензоатов холестанола-3 (I) и его За-эпимера И, омыление экваториального изомера I происходит более чем в два раза быстрее, чем омыление аксиального изомера II [c.341]

Пространственное ускорение окисления. — В 1933 г. Вавон и Болеслава Якубович определили скорость омыления бензоатов холестанола-3 3 и холестанола-За н сравнивали эти величины со скоростью окисления этих эпимерных вторичных спиртов хромовым ангидридом в уксусной кислоте. Результаты этих определений приведены в табл. 26. [c.352]

А -Холестенон-З при кипячении с LiAlH4 и BFg восстанавливается в А -холестанол-Зр, холестанол-За, холестапдиол-2а,Зр и А А"-холе-стены [164]. Ацетат и бензоат холестанол-Зр-она-7 сравнительно легко бронируются в I4 при 20° в присутствии BFg в соответствую- [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология