Гидроборирование алкинов

Многие методы синтеза альдегидов и кетонов описаны ранее окисление алканов (см. разд. 1.1.3) и алкенов (см. разд. 1.2.3.1), оксосинтез и Вакер-процесс (см. разд. 1.2.3.1), гидратация алленов (см. разд. 1.3.1), гидратация и гидроборирование алкинов (см. разд. 1.4.3), окисление спиртов (см. разд. 3.1.5) и 1,2-диолов (см. разд. 3.2), гидролиз виниловых эфиров (см. разд. 3.3.2), изомеризация а-оксидов (см. разд. 3.4.2). Далее будут рассмотрены и другие методы синтеза альдегидов и кетонов. [c.219]

Ответ. 1) Гидроборирование алкина протекает следующим образом [c.178]

Гидроалюминирование и гидроборирование алкинов. , -Диены можно получить с высоким выходом из алкинов путем взаимодействия хлорида меди(1) с винилалюмипиевыми производными (винилаланами), полученными при взаимодействии алкина с ди-изобутилалюминийгидридом (уравнение 1) [11, 12]. [c.234]

Гидроборирование алкинов. Б. (1) взаимодействует с алки-нами стереоспецифично и региоселективно, давая продукты мо-ногидроборнрования — 2-алкенил-1,3,2-бензодиоксаборолы (2) почти с количественным выходом. Гидроборирование протекает по механизму г мс-присоединения, причем атом бора атакует менее экранированный из атомов углерода тройной связи. Обра- [c.43]

Гидроборирование алкинов позволяет получать целый ряд полезных соединений. Боран реагирует с алкинами при О °С с образованием промежуточного триалкенилборана. Как и в реакциях с алкенами, атом бора присоединяется к концевому атому углерода. [c.320]

Гидроборирование алкина-1 пространственно затрудненным бораном с последующей окислительной перегруппировкой образующегося винилборана под действием пероксида водорода в щелочных условиях приводит к альдегиду как продукту гидратации тройной связи против правила Марковникова [22]. [c.493]

Комплекс трег-бутилборан-триметиламин гидроборирует ал-кеНы при 60°С [151а, в]. Такая легкость гидроборирования обусловлена тем, что стерические затруднения способствуют легкой диссоциации комплекса. В табл. 14.2.14 приведены примеры гидроборирования комплексом трет-бутилборан-триметиламин. Заслуживает внимания тот факт, что гидроборирование алкинов с концевой тройной связью быстро протекает до диалкенил-грег-бутилборанов [151 в], Нитрилы восстанавливаются этим реагентом до димерных алкилиденамик-грег-бутилборанов [153]. [c.292]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология