Алкины гидроборирование

Гидроалюминирование и гидроборирование алкинов. , -Диены можно получить с высоким выходом из алкинов путем взаимодействия хлорида меди(1) с винилалюмипиевыми производными (винилаланами), полученными при взаимодействии алкина с ди-изобутилалюминийгидридом (уравнение 1) [11, 12]. [c.234]

Реакция гидроборирования - взаимодействие алкенов и алкинов с бораном. В свободном состоянии боран ВН3 существует, как правило, в димерной форме В,Н . В условиях реакции диборан легко диссоциирует с образованием двух частиц мономерной формы. [c.689]

Г. ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ГИДРОБОРИРОВАНИЕМ — ОКИСЛЕНИЕМ АЛКИНОВ-1 [c.1245]

Гидроборирование олефинов или алкинов [c.419]

В. ГИДРОБОРИРОВАНИЕ - ОКИСЛЕНИЕ НЕТЕРМИНАЛЬНЫХ АЛКИНОВ [c.2326]

Многие методы синтеза альдегидов и кетонов описаны ранее окисление алканов (см. разд. 1.1.3) и алкенов (см. разд. 1.2.3.1), оксосинтез и Вакер-процесс (см. разд. 1.2.3.1), гидратация алленов (см. разд. 1.3.1), гидратация и гидроборирование алкинов (см. разд. 1.4.3), окисление спиртов (см. разд. 3.1.5) и 1,2-диолов (см. разд. 3.2), гидролиз виниловых эфиров (см. разд. 3.3.2), изомеризация а-оксидов (см. разд. 3.4.2). Далее будут рассмотрены и другие методы синтеза альдегидов и кетонов. [c.219]

Безуспешными оказались попытки превратить гексин-1 в подобное борорганическое соединение. При обработке 3 молей гексина-1 дибораном (0,5 моля) происходит исчерпывающее гидроборирование только половины исходного алкина, в то [c.204]

Исследование гидроборирования свидетельствует о том, что с помощью этой реакции в очень мягких условиях можно превратить олефины, диены и алкины в борорганические соединения. Легкая доступность последних вызвала новый интерес к химии этих веществ. Хотя исследования этих соединений до последнего времени в некоторой степени были ограничены, но и достигнутые результаты указывают на то, что превращения этих продуктов представляют большой интерес и что борорганические вещества обещают стать очень важными промежуточными продуктами органического синтеза. . [c.205]

Гидроборирование диенов, алкинов и алленов комплексом ран-ТГФ [c.8]

Гидриды бора нрнсоедгшяются к тройной связи алкинов. Гидроборирование алюшов открывает путь к синтезу нескольких классов соединений алкеиов, [c.500]

Алкины реагируют и с агентами гидроборирования. Наиболее часто используется ир1)соединение дизамещенпых боранов к алкинам. При обработке образующегося днадкилвинилборзка иодом и осшванием получается г ис алкен [103] [c.108]

Гидроборирование — иодирование алкинов [2]. Методом гид-роборировапия — иодирования алкинов мо кно стереоселективно ввести в циклические системы боковую цепь с двойной связью. Например, при обработке винилборана (2), полученного из гексина-1 и М. (1), сначала б н. раствором гидроокиси натрия, а затем раствором иода в ТГФ [3] с выходом 85% образуется тра с-1-метил-2- (i /i6 -1 -гексенил) -циклогексан (3). Таким обра- [c.338]

Гидроборирование алкинов. Б. (1) взаимодействует с алки-нами стереоспецифично и региоселективно, давая продукты мо-ногидроборнрования — 2-алкенил-1,3,2-бензодиоксаборолы (2) почти с количественным выходом. Гидроборирование протекает по механизму г мс-присоединения, причем атом бора атакует менее экранированный из атомов углерода тройной связи. Обра- [c.43]

Винилртутьхлориды, которые легко получаются из алкинов посредством реакций гидроборирования—меркурирования 82а], карбонилируются при 25 °С (1 атм СО) в присутствии КЬС1(СО)2]2, образуя с отличными выходами дивинилкетоны с полным сохранением стереохимии двойной связи [147]. Тот же самый катализатор может быть использован для синтеза диарилкетонов, но при этом требуются гораздо более высокие температура и давление (обычно 70°С, 100 атм). Существует еще один, весьма похожий, но гораздо более опасный метод синтеза несимметричных диарилкетонов реакцией арилиодидов с арилртутьгалогенидами ъ присутствии тетракарбонилникеля [схема (6.163)] [148]. Эта реакция проходит, как правило, с хорошими выходами в этих условиях сохраняются многие функциональные группы, в том числе ЫНг и С1. [c.246]

Гидроборирование алкинов позволяет получать целый ряд полезных соединений. Боран реагирует с алкинами при О °С с образованием промежуточного триалкенилборана. Как и в реакциях с алкенами, атом бора присоединяется к концевому атому углерода. [c.320]

Гидроборирование (см. 5.22) также является методом гидрирования алкинов. Например, гексин-3 реагирует с дибораном с образованием ненасыщенного борпроизводного, которое под действием безводной уксусной кислоты превращается в цис-гексеп-3 высокой степени чистоты (Браун, 1961) [c.272]

Алкенилбораны получают взаимодействием алкинов с дибораном при О °С. В этих условиях гидроборирование протекает как син-присоединение (см. разд. 5.4.1). Окислением алкенилбораиов из гомологов ацетилена, содержащих концевую тройную связь, получают альдегиды. [c.119]

Гидроборирование алкина-1 пространственно затрудненным бораном с последующей окислительной перегруппировкой образующегося винилборана под действием пероксида водорода в щелочных условиях приводит к альдегиду как продукту гидратации тройной связи против правила Марковникова [22]. [c.493]

Гидроборирование, обзоры [586] алкены [587, 587а] алкины [588] боранами [589] диены [591] тексилбораном [590] Гидроборирование — окисление диенов 6, 268 р-пинена 6, 447 Гидробромирование [c.43]

Бис 3,5-диметилборинан) гидроборирование алкены 6, 308 алкины 6, 309 Бис (2,3-диметилбутил-2) боран — [c.233]

Монохлорид серы реагирует с алкенами, алкинами или активированными ароматическими соединениями (уравнения. 87, 88) с образованием дисульфидов [97]. Эти реакции аналогичны реакциям этих соединений с сульфенилхлоридами. Диалкил- и диарилди-сульфиды получаются также гидроборированием алкенов с последующей реакцией образующихся триалкилборанов с серой и щелочным гидролизом (уравнение 89) [98]. [c.450]

В табл. 14.2.8 приведены более подробные сведения о реакциях комплекса боран-ТГФ с различными функциональными группами [1—4,32]. Наиболее важной реакцией гидридов трехвалентного бора является гидроборирование — присоединение борана по кратной связи алкенов и алкинов. Это прямой и универсальный метод синтеза органоборанов, поэтому химик-органик должен иметь представление о его области применения, селективности, стереохимии и механизме. [c.258]

Гидроборирование нетерминальных алкинов комплексом боран-ТГФ при стехиометрическом количестве борана приводит в основном к (2)-тривинилборану, В случае гексина-3 дигидробори-рование идет примерно на 16% [4, 91а]. Регионаправленность реакции с алкинами сильнее зависит от размеров заместителей, чем в случае алкенов [916] (табл, 14.2,11). Это обусловлено тем, что в переходном состоянии для линейных алкинов (Юа) и (Юб) имеет место большее взаимодействие групп, связанных с бором и углеродом, чем в случае соответствующих алкенов. Переходное состояние (10а) становится более предпочтительным по мере увеличения объема групп. [c.268]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкины гидроборирование: [c.325] [c.456] [c.456] [c.194] [c.502] [c.1237] [c.1237] [c.369] [c.109] [c.237] [c.197] [c.264] [c.43] [c.223] [c.269] [c.205] [c.48] [c.234] [c.257] [c.335] [c.257] [c.335] [c.269]

Органическая химия (1990) -- [ c.269 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.320 , c.325 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.201 , c.202 ]

Путеводитель по органическому синтезу (1985) -- [ c.276 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.244 , c.245 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.201 , c.202 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология