Дигидро нафтогидрохинон

Через 40—48 ч желтый хинон растворяется и образуется почти бесцветный раствор аддукта. Этот раствор, после добавления 600 мл горячего раствора 2 н. соляной кислоты нагревают для изомеризации продукта присоединения в 5,8-дигидро-1,4-нафтогидрохинон, который вскоре начинает выделяться в виде бесцветных кристаллов выход 143 г (88%). Изомеризация происходит легко потому, что протонизация карбонильных кислородов и отщепление двух активированных атомов водорода аддукта в виде протонов приводит к образованию стабилизованного резонансом бензоидного кольца. Аддукт бутадиена и малеинового ангидрида в сравнимых условиях не подвергается катализируемой кислотами изомеризации. [c.244]

Азотистая кислота — уксусная кислота. Смесь применяется для окисления 5,8-дигидро-1,4-нафтогидрохинона до 5,8-дигидро-1,4-нафтохинона к теплому раствору исходного гидрохинона в уксусной кислоте добавляют избыток нитрита натрия. Выход продукта 91—97%. [c.344]

Реакция конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (XIV) с фитолом (LIX) сопровождается образованием фитилоксалата и изомерного 2-ме-1Л-2-фитил-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона (LI) [761 [c.236]

Прн прибавлении ничтожного количества раствора бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте к полученному таким образом хинону, растворенному а равном- весовом количестве уксусной кислоты, хинон изомеризуется в 1,4-дигидро-а-нафтогидрохинон. При этом наблюдается повышение температуры и выделение массы снежнобелых кристаллов. Гидрохинон кристаллизуется из уксусной кислоты в виде бесцветных игл с темп. пл. 212°. [c.248]

Реакция циклогексадиена-1,3 с п-бензохиноном идет уже при комнатной температуре [239], и с высоким выходом получается аддукт (XL), легко превращающийся в растворе уксусной кислоты под влиянием бромистого водорода в 1,4-эндоэтилен-1,4-дигидро-а-нафтогидрохинон (XLI) [239, 500, [c.347]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология