Нафтогидрохинон

В соответствии со структурой витамина Ki различными авторами был осуществлен его синтез, но наиболее эффективным оказался метод Физера (1939) конденсацией фитола (IV) с 2-метил-1, 4-нафтогидрохиноном (V) при 75° в растворе диоксана в присутствии щавелевой кислоты получен- [c.651]

В результате реакции получают дигидровитамин Кь Непрореагировавший 2-метил-1,4-нафтогидрохинон извлекают раствором разбавленной щелочи. [c.330]

Метил-1,4-нафтогидрохинон (витамин К4) 2-Метил-4-амино-1-нафтол дигидрохлорид (витамин К ) [c.11]

Биологической активностью характеризуются не только нафтохиноны, и нафтогидрохиноны — почти в той же степени (табл. 17). [c.242]

Метил-1,4-нафтогидрохинон (витамин К4) получают восстановлением 2-метил-1,4-нафтохинона (VII). Его диацетат образуется в результате восстановительного ацетилирования 2-метил-1,4-нафтохинона. Дифосфат 2-метил-1,4-нафтогидрохинона синтезируют при действии хлорокиси фосфора на 2-мети л-1,4-нафтогидрохинон (XIV) [154, 174]. [c.247]

Пирокатехин Гидрохинон Толугидрохинон Триметилгидрохинон 1,4-Нафтогидрохинон [c.460]

Исследованиями М. М. Шемякина с сотрудниками (1943), однако, показано, что реакция взаимодействия бисульфита натрия с 2-метил-1,4-нафто-хиноном протекает значительно сложнее. Первоначальным продуктом реакции, которая протекает через оксониевые соли, является неустойчивый бисульфитный комплекс, образующийся в результате присоединения ионов Н и 50з к различным карбонильным группам молекулы нафтохинона. Неустойчивый бисульфитный комплекс метилнафтохинона затем переходит в изомерный 3-моногидро-2-метилнафталин-1-ол-4-он-3-сульфонат, который при длительном кипячении в водном растворе переходит в соль нормальной сульфокислоты, т. е. в натриевую соль 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-З-суль-фокислоты [c.653]

Витамин К). В соответствии со структурой витамина К1 синтез его был первоначально осуществлен [17] путем конденсации фитилбромида и 2-метил-1,4-нафтохинона в присутствии ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Были предложены и другие варианты синтеза (32—34). Из всех методов более эффективным [4] оказался метод Физера [19]. Он заключается в конденсации в течение 36 ч при температуре 75° С фитола с 2-метил-1,4-нафтогидрохиноном в растворе диоксана в присутствии щавелевой кисло-ты . [c.330]

Окислительно-гидролитическое превращение 2,3-перокиси 2-метил-],4-нафтохинона (IX) протекает при простом кипячении в воде с образованием 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), фтиокола (XI) и о-лактилфенилглиоксило-вой кислоты (XII), возникающей в результате окислительно-гидролитического расщепления нафтохинона [22, 23]. Окислителем в этой реакции служит или исходная перокись IX, или образующийся при реакции нафтохинон, который, как и при описанных ниже реакциях присоединения аминов или тиокислот, восстанавливается при этом в нафтогидрохинон. [c.226]

Нафтохинонам свойственны все реакции, типичные для карбонильной функции. Характерной особенностью нафтох1шонов и нафтохиноновых ви-талшнов является их способность к окислительно-восстановительным превращениям. Так, при действии двух протонов и двух электронов они очень легко и количественно восстанавливаются в бесцветные нафтогидрохиноны, которые уже под влиянием кислорода воздуха вновь окисляются в окрашенные хиноны. [c.226]

В синтезе филлохинона по одному из методов исходят из 2-метил-1,4-Ha-фтогидрохинона (XIV), который конденсируют с фитолом (XL IX) в среде диоксана при 75° С с участием щавелевой кислоты [48, 49] при этом образуется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон (XIII), который очищают от исходного нафтогидрохинона обработкой раствором щелочи. Из маслообразного остатка с помощью петролейного эфира выделяют витамин Kl-гидрохинон (XIII) и окисляют его окисью серебра или воздухом в филлохинон (I) (схема 56). [c.235]

Реакция конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (XIV) с фитолом (LIX) сопровождается образованием фитилоксалата и изомерного 2-ме-1Л-2-фитил-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона (LI) [761 [c.236]

Если вместо 2-метил-1,4-нафтогидрохинона в реакцию взять его 1-моно- етат, то получается 1-моноацетил-2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон изомерный продукт не образуется при этом выход филлохинона (I) по-1шается при применении кислого сулы зата калия до 50% [81 ], а в случае )ирата трехфтористого бора —до 73% [76, 82]. Хорошие результаты дает 1именение в качестве конденсирующего средства безводного хлористого юминия [82, 83], а для окисления промежуточного витамина Ki-гидро-нона—окиси свинца [83]. Щелочные конденсирующие реагенты дают лый выход конечного вещества. [c.236]

Конденсация 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с синтетическим изофито-м — 3,7,11,15-тетраметилгексадекан-1-олом-3 (LII) [c.236]

Нафталин дает прн анодном окислении а-нафтол в качестве одного нз первых продуктов окисления. Сам а-нафтол прн анодном окислении (РЬ02, Ю о-ная Н2304) дает в зависимости от плотности тока -или о-нафтохинои и фталевую кислоту, илн а-нафтогидрохинон вместе с аа -динафтолом 62). [c.362]

К раствору 3 г резорцил-а-нафтогидрохинона в 40 г ледяной уксусной кислоты добавляют избыток твердого хлорного железа. При разбавлении смеси водой хинон вьшадает в виде бурых игл. После перекристаллизации из бензола продукт плавится при 218°. Выход почти количественный. Резорцил-а-нафтохинон очень легко растворим в ацетоне, легко в алкоголе, эфире, бензоле, трудно в сероуглероде и очень трудно в лигроине и воде. [c.337]

Ферроценила [лиловый эфир не перегруппировывается и в условиях одновременного ацетилирования продукта аллильпой перегруппировки, описанных для аллилового эфира а-нафтогидрохинона [3]. [c.191]

Прн прибавлении ничтожного количества раствора бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте к полученному таким образом хинону, растворенному а равном- весовом количестве уксусной кислоты, хинон изомеризуется в 1,4-дигидро-а-нафтогидрохинон. При этом наблюдается повышение температуры и выделение массы снежнобелых кристаллов. Гидрохинон кристаллизуется из уксусной кислоты в виде бесцветных игл с темп. пл. 212°. [c.248]

Метил-1,4-нафтогидрохинон легко получают следующим образом [3]. Растворяют 2 г хинона в 20 мл эфира, раствор нагревают и взбалтывают со свежеприготовленным раствором 4 г Н. г. в 30 мл воды. На стадии образования хингидрона раствор приобретает коричневую окраску н через г есколько л/лнут сбесцвечивается или становится светло-желтым. Водный слой отделяют, а эфирный взбалтывают с насыщенным раствором поваренной соли, фильтруют через сульфат натрия и упаривают до небольшого объема. После добавления некоторого количества петролейного эфира гидрохинон отделяется в виде белого или сероватого порошка (1,9 г). [c.402]

Химический синтез фитохинона (К,) осуществляют методом конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с фитолом в среде диоксана, при этом образуется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон. После очистки от исходного 2-ме-тил-нафтогидрохинона вьщеляют К,-гидрохинон и в результате окисления получают фитохинон. [c.104]

Конденсацией 2-метил-1,4-нафтохинона с фитолом в диокса-не при 75 С в присутствии щавелевой кислоты и последующим окислением полученного нафтогидрохинона Ag20 синтезируют [c.293]

Окисляются меркаптаны в дисульфиды и в щелочной среде для осуществления реакции в раствор вводят катализаторы сульфопро-изводные нафтохинона, нафтогидрохинона, алкоксипроизводные и др. [891. [c.61]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.310 , c.326 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.553 , c.640 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.355 , c.377 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.509 , c.603 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология