Дегидроуксусная кислота

Дегидроуксусная кислота [97], впервые синтезированая в 1866 г. [98], может быть очень просто получена при конденсации Кляйзена двух молекул этилового эфира ацетоуксусной кислоты с последующей обычной циклизацией и удалением молекулы этанола на последней стадии. В современной версии само-конденсацию р-кетокислоты проводят с использованием карбонилдиимидазо-ла в качестве конденсирующего агента [99]. [c.218]

При нагревании дегидроуксусной кислоты с конц. НС1, образуется 2,6-диметил- [c.220]

Имеются сообщения об использовании аминов для генерирования кетенов, вводимых непосредственно в последующее взаимодействие (in situ). Так, Опитц и сотрудники [151] генерировали таким путем метилкетен при исследовании реакции его и других кетенов с енаминами. По-видимому, для получения альдокетенов эта реакция может быть использована лишь в случае быстрых последующих реакций, иначе будет происходить хорошо известная самоконденсация выделяющегося кетена, например взаимодействие ацетилхлорида с пиридином дает дегидроуксусную кислоту пропио-нилхлорид, бутирилхлорид, фенилацетилхлорид и т. д. дают трехзамещенные 4-окси-1,2-пиран-2-оны (ср. [182]). [c.715]

Дальнейшая полимеризация дикетена в высокомолекулярные вещества, особенно дегидроуксусную кислоту, была обнаружена вскоре после того, как Уилсмор впервые выделил дикетен [244]. Эта реакция катализируется основаниями Безе [25] показал, что полимеризация в кипящем бензоле дает наряду с дегидроуксусной кислотой 44 2,4-диметилиирон 45 и производное пирона, которому приписана формула 46 [c.727]

Это соотношение неприменимо к лактонам с двумя карбонильными группами в одном и том же шестичленном цикле. Вассерман и Циммерман 23] исследовали мезолактид и бензилид, у которых карбонильные полосы находятся в интервале 1767—1757 см , а Рандалл и др. [17], приводят для дегидроуксусной кислоты значение 1721 см . Для некоторых соединений, по-видимому, имеют место сложные эффекты взаимодействия, вслед схвие чего невозможна интерпретация смещений полос. [c.224]

Правильность процесса декарбоксилирования такова, что она может часто применяться в синтетических реакциях и, кроме того, может быть полезной при определении структуры. Особенно интересным случаем последнего типа является определение структуры дегидроуксусной кислоты. Доказательство [c.377]

Одной из характерных реакций -кетоно-кислот является декарбоксилирование их однако соответствующие эфиры очень мало подвержены такому разложению. Одним из немногих, подвергшихся изучению [i-кетоэфиров, является ацетоуксусный эфир, но распад его с образованием дегидроуксусной кислоты указывает на то, что в реакцию вступают две молекулы эфира с отщеплением двух молекул спирта [c.549]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология