Бишлера Напиральского

ИЗОХИНОЛИН (бензо[3,4]пиридин), пл 24,6 °С, к , 242,5°С 1,0986, 1,6148 растворяется в воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе, плохо — в гексане и петролейном эфире гигр. Электроф. замещение происходит гл. обр. в положениях 5 и 8, нуклеоф.— гл. обр. в положении 1. Получ. по р-ции Бишлера — Напиральского. И.— структурный фрагмент изо-хинолиновых алкалоидов. [c.215]

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ и ПОДОБНЫХ им СОЕДИНЕНИЙ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА - НАПИРАЛЬСКОГО [c.98]

Реакция Бишлера — Напиральского [c.102]

I. Реакция Бишлера—Напиральского [c.122]

ТАБЛИЦЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА— НАПИРАЛЬСКОГО [c.128]

Таблицы по реакции бишлера — Напиральского 129 [c.129]

Метилизохинолин был получен каталитической дегидрогенизацией 1-метил-3, 4-дигидроизохинолина, в свою очередь синтезированного по реакции Бишлера — Напиральского, заключаю- [c.44]

Реакция Бишлера — Напиральски [303]—это одно из применений реакции циклодегидратации для получения гетероциклических систем. По этой реакции амиды типа 36 циклизуются под действием оксихлорида фосфора [c.368]

Приведите схему синтеза изохинолина по способу Бишлера —Напиральского. Объясните, почему при нитровании изохинолина образуется преимущественно 5-нитроизохинолин, а при действии амидом натрия в жидком аммиаке 1-аминоизохи-нолин [c.211]

БИШЛЕРА — НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация ы-ацил-/3-арилэтилами1юв с образованием и,эо- [c.77]

Поскольку я решил более подробно рассмотреть некоторые вопросы синтеза органических соединений, мне пришлось опустить во втором издании описание устаревших, редко применяемых методов. К их числу относятся, в частности, восстановление по Стефену, окисление по Этару, синтез ароматических альдегидов по Гаттерману и реакция фенолов по Хёшу. Некоторые синтезы, например синтез изохинолипов по Бишлеру — Напиральскому, я перепел из основного текста в задачи. [c.7]

Реакция Бишлера — Напиральского заключается в циклизации р-фенилэтиламидов при сильном нагревании их с водоотнк-мающими агентами, пятиокисью фосфора или безводным хлористым цинком, с образованием 3,4-дигидроизохинолинов (I), которые легко могут быть превращены в иэохинолины [1] . [c.98]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Побочные реакции. Реакция Бишлера — Напиральского обычно не сопровождается какими-либо определенными побочными процессами однако в жестких условиях циклизации амиды, которые с трудом вступают в реакцию, могут осмолиться. В отдельных слу11аях наблюдались те или иные конкурирующие реакции, ко их нельзя рассматривать как побочные реакции общего значения. [c.109]

Интересным приложением реакции Бишлера — Напиральского является циклизация лактамов, ииридонов и других цик пических амидов, которая приводит к образованию замещенных хинолизи-нор. Реакция обь(чно осуществляется при взаимодействии циклй [c.122]

Реакция Померанца — Фрича позволяет получать такие изо-хиполины, которые не могут быть сиптмированы по методу Бишлера Напиральского или Пиктэ — Шпенглера. Кроме того, эта реакция дает возможность непосредственно получить ароматическое ядро изохитголина, в то время как конденсации на базе фенилэтиламинов приводят к образованию частично гидрированных соединений. [c.218]

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацил-Р-фенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроиэохинолинов [c.296]

Синтез Бишлера — Напиральского. При взаимодействии фенилэтиламина с карбоновой кислотой или с ее хлор ангидридом образуется амид циклизация этого амида, сопровождающаяся отщеплением воды, приводит к получению 3,4-дигидр0из0хи1н0лина. В качестве конденсирующих агентов для циклизации используют пяти- [c.135]

Модификация Пиктэ — Гамса. Если исходить из потенциально ненасыщенных фенилэтиламинов, то по методу Бишлера — Напиральского можно непосредственно получать ароматические изохинолины. С этой целью р-метокси- или р-окси-р-фенилэтиламиды нагревают с обычно применяемыми конденсирующими агентами. Надо думать, что при этом сначала отщепляется метанол (или во- [c.135]

Таким образом, направление этой реакции замыкания гетероцикла совпадает с направлением синтеза Бишлера — Напиральского она осупхествляется благодаря электрофильной атаке по пара-, а не по орто-положению к активируюпхей группировке. [c.137]

Наиболее общим путем синтеза 3,4-дигидроизохинолинов, в том числе и 3,3-диза-мещенных, является реакция Бишлера-Напиральского [2]. Разработанные в последнее время на ее основе методы позволяют проводить циклизацию производных [c.478]

При проведении реакции Бишлера-Напиральского в ряде примеров были отмечены интересные аномалии. Так, циклизация 3-метоксипроизводиых амидов 5 протекает по обычному направлению с образованием продукта 6, или смеси 6 и 7 в случае X = Вг, в соответствии с орто-ий / й -ориентирующим эффектом метокси-группы [5, 6]. [c.479]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология