Бишлера

ИЗОХИНОЛИН (бензо[3,4]пиридин), пл 24,6 °С, к , 242,5°С 1,0986, 1,6148 растворяется в воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе, плохо — в гексане и петролейном эфире гигр. Электроф. замещение происходит гл. обр. в положениях 5 и 8, нуклеоф.— гл. обр. в положении 1. Получ. по р-ции Бишлера — Напиральского. И.— структурный фрагмент изо-хинолиновых алкалоидов. [c.215]

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ и ПОДОБНЫХ им СОЕДИНЕНИЙ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА - НАПИРАЛЬСКОГО [c.98]

Реакция Бишлера — Напиральского [c.102]

I. Реакция Бишлера—Напиральского [c.122]

ТАБЛИЦЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА— НАПИРАЛЬСКОГО [c.128]

Таблицы по реакции бишлера — Напиральского 129 [c.129]

Из синтетических методов получения изохинолиновых соединений особенно общеприменимыми оказались два, имеющие сходный механизм (Бишлер и Напиральский, Пикте, Деккер). Один из них основан на конденсации р-фенилэтиламина и его производных с альдегидами (под влиянием соляной кислоты) и ведет к тетрагидроазохннолиновым соединениям [c.1030]

Рацемический коридалин можно, хотя и с очень низким выходом, получить искусственным путем из тетрагидрометнлпапаверина и НСНО но методу Бишлера—Напи-ральского (Шпет). [c.1105]

Реакция Бишлера — Напиральски [303]—это одно из применений реакции циклодегидратации для получения гетероциклических систем. По этой реакции амиды типа 36 циклизуются под действием оксихлорида фосфора [c.368]

Приведите схему синтеза изохинолина по способу Бишлера —Напиральского. Объясните, почему при нитровании изохинолина образуется преимущественно 5-нитроизохинолин, а при действии амидом натрия в жидком аммиаке 1-аминоизохи-нолин [c.211]

По другому способу (Бишлера) замещенное индола можно получить из -фениламинобензоилфенилметана в присутствии каталитических количеств минеральных кислот. Напишите урав11ение реакции. [c.280]

БИШЛЕРА — НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация ы-ацил-/3-арилэтилами1юв с образованием и,эо- [c.77]

Поскольку я решил более подробно рассмотреть некоторые вопросы синтеза органических соединений, мне пришлось опустить во втором издании описание устаревших, редко применяемых методов. К их числу относятся, в частности, восстановление по Стефену, окисление по Этару, синтез ароматических альдегидов по Гаттерману и реакция фенолов по Хёшу. Некоторые синтезы, например синтез изохинолипов по Бишлеру — Напиральскому, я перепел из основного текста в задачи. [c.7]

Реакция Бишлера — Напиральского заключается в циклизации р-фенилэтиламидов при сильном нагревании их с водоотнк-мающими агентами, пятиокисью фосфора или безводным хлористым цинком, с образованием 3,4-дигидроизохинолинов (I), которые легко могут быть превращены в иэохинолины [1] . [c.98]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Побочные реакции. Реакция Бишлера — Напиральского обычно не сопровождается какими-либо определенными побочными процессами однако в жестких условиях циклизации амиды, которые с трудом вступают в реакцию, могут осмолиться. В отдельных слу11аях наблюдались те или иные конкурирующие реакции, ко их нельзя рассматривать как побочные реакции общего значения. [c.109]

Интересным приложением реакции Бишлера — Напиральского является циклизация лактамов, ииридонов и других цик пических амидов, которая приводит к образованию замещенных хинолизи-нор. Реакция обь(чно осуществляется при взаимодействии циклй [c.122]

Реакция Померанца — Фрича позволяет получать такие изо-хиполины, которые не могут быть сиптмированы по методу Бишлера Напиральского или Пиктэ — Шпенглера. Кроме того, эта реакция дает возможность непосредственно получить ароматическое ядро изохитголина, в то время как конденсации на базе фенилэтиламинов приводят к образованию частично гидрированных соединений. [c.218]

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау р-ция), получение замешенных индолов взаимод. а-галоген- или а-гидроксикетонов с ариламинами с послед, циклизацией образующихся а-ариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр. [c.296]

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацил-Р-фенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроиэохинолинов [c.296]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология