Диазоинданон

Реакция позволяет получать разнообразные циклические диазокетоны, например диазокамфору, диазоинданон и т. п. [c.425]

Фотолиз служит единственным методом для превращения диазокетонов в напряженные бициклические системы. Например, диазокамфора [30—32] и диазоноркамфора [33] дают производные бицикло-[2,1,1 ]-гексана (XI) за счет сужения кольца. Подобным образом из диазоинданонов получены замещенные бензо-циклобутены (XII) [34—36]. [c.143]

В случае циклических кетокарбенов перегруппировка Вольфа встречает препятствие, если при этом должно происходить сужение циклов с образованием напряженных колец. 4,7-Диметил-2-диазоинданон-1 нри разложении в бензонитриле дает конденсированный оксазол [уравнение (506)] с выходом 11%. В присутствии меди это соединение образуется с выходом 34% [122а], [c.163]

Хорнер и его сотрудники установили [32], что реакцию Зюса можно провести и с диазоинданонами. Так, при [c.409]

Склонность к перегруппировке свойственна даже таким циклическим диазокетонам, которые в результате этой реакции образуют напрялсенные циклы. Так, при фотолизе диазоинданона был получен бензоциклобутан [c.48]

О механизме перегруппировки Вольфа с участием оксиренов в качестве промежуточных продуктов см. работы [31, 32]. Фотохимическую перегруппировку Вольфа применяют препаративно, особенно для циклических диазокетонов и о-хинондиазидов, из которых при сужении цикла и действии Н2О образуются карбоновые кислоты. Благодаря этому можно синтезировать сильно напряженные системы. Например, при фотолизе 3-диазокамфоры и действии Н2О образуется 1,6,6-триметилбицикло[2.1.1]гексан-2-карбоновая кислота, хотя термолиз протекает иначе. 2-Диазоинданон дает при фотолизе бензоциклобутан-1-карбоновую кислоту [c.188]

Этим способом из 2-диазоинданона-1 (ЬХШ) была получена бензоциклобутенкарбоновая кислота (ЬХ1У), образование которой, в полном соответствии с изложенным выше механизмом фотораспада диазокетонов, протекает через стадии образования карбена и кетена [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология