Нитрофенолы, растворимость во фтористом водороде

Влияние заместителей на растворимость ароматических соединений может быть охарактеризовано следующим образом если исходное вещество имеет группу (например, гидроксил), способную присоединять фтористый водород, то отрицательные заместители вызывают уменьшение растворимости. Так, фенолы хорошо растворимы, нитрофенолы растворимы лишь в малой степени, а тринитрофенол во фтористом водороде нерастворим. Бензойная кислота растворима хорошо, бромбензойная кислота нерастворима. Если исходное вещество не имеет заместителей, к которым способен присоединяться фтористый водород, то отрицательные заместители, способные присоединять фтористый водород, повышают растворимость. Бензол во фтористом водороде растворим плохо, нитробензол — хорошо. В тех случаях, когда ни исходное вещество, ни заместитель не имеют групп, способных присоединять фтористый водород, введение заместителей всегда понижает растворимость. Так, например, хлор-и бром-бензолы совершенно нерастворимы во фтористом водороде [81]. [c.56]