Ангидр метила или глюкопиранозид

Ангидро-Р-метил-1)-глюкопиранозид М8, 102. [c.112]

Ангидро-р-метил-Б-глюкопиранозид [c.102]

Ангидро-о-метил-D-глюкопиранозид (IV) [c.102]

Раствор 8 0 6-0-тозил-а-метил-в-глюкопиранозида в 50 мл спирта обрабатывают 12 час при комнатной температуре и 1 час при 80° 25 мл 1 н. раствора едкого натра. После нейтрализации двуокисью углерода раствор упаривают в вакууме досуха и остаток экстрагируют горячим ацетоном. Ацетоновый экстракт фильтруют, упаривают и получают с количественным выходом 3,6-ангидро-а-метил-в-глюкопиранозид т. пл. 108° (после перекристаллизации из этилацетата), [а] +56° (с 1 в воде). Согласно литературным данным [30], температура плавления этого соединения 89—95°. [c.102]

Превращение 3,6- ангидро - а-метил-о -глюкопиранозида в соответствующий фуранозид [2 ] [c.104]

Под действием 0,1 н. серной кислоты. Раствор 100 мг 3,6-ангидро-а-метил-в-глюкопиранозида в 10 лгл 0,1 н. серной кислоты выдерживают при комнатной температуре (около 20°) 16 час. За это время оптическое [c.104]

Под действием хлористого водорода в смеси хлороформ—эфир. Смешивают 50 мг 3,6-ангидро-а-метил-Б-глюкопиранозида в 1 мл хлороформа с 1 мл 5 п. хлористого водорода в эфире, смесь сразу выливают в чашку и упаривают над натронной известью в вакуум-эксикаторе. Остаток перекристаллизовывают, как описано выше, и получают 3,6-ангидро-а-метил-и-глюкофуранозид. Выход 35 мг, т. пл. 70°, [а]Ь - -164° (с 0,6 в воде). [c.105]

Превращение 3,6-ангидро-р-метил-в-глюкопиранозида в соответствующий фуранозид [2] [c.105]

Эпоксиды углеводов могут существовать в двух конформациях, способных к взаимным превращениям. Жесткая конформация достигается только добавлением второго кольца (т. е. синтезом бензилиденовых производных). Метил-2,3-ангидро-4,6-0-бензи-лиден-а-В-аллопиранозид дает при омылении 84% метил-4,6-О-бензилиден-а-В-альтропиранозида и только 7% метил-4,6-О-бензилиден-а-В-глюкопиранозида. [c.116]

Бензилиден-а-метил-о-глюкон1 гранозид [6] растворяют в 350 мл пиридина и охланодают раствор. К охлажденному раствору прибавляют в течение 15 мин 140 з тг-толуолсульфохлорида, смесь хорошо перемешивают и выдерживают 48 час при 30°. Раствор выливают в смесь льда с водой и экстрагируют продукт реакции хлороформом. Хлороформный слой отделяют, промывают 5%-иой серпой кислотой, разбавленным раствором бикарбоната натрия и, наконец, водой, высушивают над сульфатом магния, фильтруют и упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из спирта и получают 2,3-ди-0-тозил-4,6-0-бензилиден-ос-метил-D-глюкопиранозид. Выход 96 з, т. пл. 148—149°, [а]Ь" +13° (с 1,5 в хлороформе). К раствору полученного дитозилата (94 з) в 1 л хлороформа прибавляют раствор 12,6 з натрия в 300 мл метанола. Смесь выдерживают при комнатной температуре 48 час, время от времени встряхивая, и затем разбавляют водой. Хлороформный слой отделяют, промывают один-два раза водой, высушивают сульфатом магния и упаривают. Остаток перекристаллизовывают из смеси хлороформ — эфир и получают 2,3-ангидро- [c.109]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология