Метил глюкопиранозид

Напишите формулы следующих соединений метил-a-D-глюкопиранозида, метил-р-/,-глюкопиранозида, метил-a-D-фруктофуранозида. [c.100]

Рис. 4.16. Иллюстрация правил изоротации Хадсона на примере метил- )-глюкопиранозидов. Конфигурации при Сг, Сз й С не ука-

Напишите формулы а) метил-а-О-глюкопиранозида б) метил-р-1-глюкопиранозида в) метил-а-О-фруктофуранозида. [c.176]

Тетра 0-ацетил-р-о-глюкопиракозил) -3,4,б-три-0- , ацетил-а-метил-о-глюкопиранозид М8.252. [c.264]

Получите метил-а-О-фруктофуранозид из D-фруктозы и этил- -О-глюкопиранозид из D-глюкозы. Обладают ли полученные соединения мутаротацией [c.102]

Метил-а-В-глюкопиранозид см. а-Метил-В-глюкозид [c.309]

Проблемы, которые возникают при необходимости осуществить селективную защиту гидроксильных ФУПП, удобно рассмотреть на примерах из химии углеводов. Допустим, что нам надо селективно провести реакцию по первичной гидроксильной группе при С-6 а-метил-О-глюкопиранозида (197) (схема 2.89). [c.185]

Так же как и при бензоилировании, гидроксильные группы моносахарида реагируют с толуолсульфохлоридом (метансульфохлоридом) с различной скоростью. Легче всего реагирует первичноспиртовая группа, и получение м-сульфоновых эфиров избирательным ацилированием осуществляется достаточно просто . В отдельных случаях удается также провести избирательное тозилирование однол из вторичных гипроксияь-ных групп. Так, при осторожном тозилировании 4,б-0-бензили 1ен-а-метил- )-глюкопиранозида образуется 2-0-тозильное производное ХХИГ. [c.142]

Тетраацетил-а-метил- )-глюкопиранозид имеет удельное вращение [a]f -f 13Г [3]. [c.485]

Аналогичным образом было проведено монобензилирование моносахаридов с двумя ОН-группами, таких, как метил-4,6-0-бензилиден-а-О-глюкопиранозид (В) или метил-2,3-ди-О-бензил-a-D-глюкопиранозид (С), кипячением их в течение 48 ч в метиленхлориде с 1,7 моля бензилбромида, 20 мол.% BU4N+HSO4-и 50%-ным раствором гидроксида натрия [239]. Общий выход составил —80%. Из В образовывалось 6% 2,3-дибензилового эфира, 54% 2-бензилового эфира и 20% 3-бензилового эфира. [c.151]

Для экспериментального доказательства той или иной конформации молекулы углевода используются физические и химические методы. Среди первых большое значение приобрел ядерный магнитный резонанс. Применяя этод метод исследования, Лемьё установил, что метил-2-де-зокси- >-рибозид в водных растворах имеет преимущественно конформацию С1, а в хлороформе — 1С. Полуэмпири-ческие расчеты молекулярного вращения также дают возможность выбора конформации. Особенно широко в конформационном анализе углеводов была использована способность сахаров образовывать медные и боратные комплексы. Раствор аммиакатов меди, содержащий ионы Си(ЫНз) , изменяет свою проводимость, если вступает в реакцию комплексообразования с углеводами. При этом молекулярное вращение сахара также изменяется. Этот эффект незначителен, если комплексообразование мало сказывается на геометрии молекулы, и он достигает больших величин, если формирование комплекса требует искажения исходной конформации. Замыкание клешнеобразного комплекса атома меди с кислородами происходит обычно у вицинальных гидроксилов, расположенных под углом 60°, но не 120 или 180°. Расстояние между атомами кислорода не должно превышать 3,45 А. На основе образования медноаммиачного комплекса для О-метил-р-О-глюкопиранозида [c.146]

Бром-6-дезокси-р-метил-о-глюкопиранозид М8,101. [c.79]

В результате периодатного окисления метил-р-в-глюкопиранозида образуются два продукта, а) Назовите их. б) Сколько хиральных центров содержится в комплексе этих продуктов в) Будет ли комплекс этих продуктов оптически активным Почему [c.438]

Образующееся З-дезокси-З-фенилазопроизводное LXIX при каталитическом гидрировании над никелем Ренея с высоким выходом дает 3-амино-3-дезокси-4,6-0-бензилиден-а-метил- >-глюкопиранозид. [c.291]

Простейший подход состоит в непосредственной избирательной защите всех гидроксильных групп, кроме заданной. Чаще всего это удается с помощью изопропилиденовых производных. Так, например, были получены 1,2 3,4-ди-0-изопропилиден-а-Д-галактопираноза со свободным гидроксилом при Сб, 1,2 5,6-ди-0-изопропилиден-а-Б-глюкофураноза со свободным гидроксилом при Сд и др. Нередко используют также ступенчатое введение защищающих групп различного типа, как, например, при синтезе 2-0-ацетил-4,6-0-бензилиден-а-метил- )-глюкопиранозида, содержащего свободный гидроксил при Сд. Последовательность введения защищающих групп в этом случае такова а) синтез а-метил-Б-глюкопира- [c.460]

Действие раствора брома в серной кислоте на а-метил-/)-глюкопиранозид исследовали Фостер и Вардгейм [66]. Они обнаружили, что в отличие от действия на кислый гепаринат бария этот реагент пе вызывает значительного окисления глюкозы, выделяющейся при гидролизе а-метил-/>-глюкопиранозида, но приводит к реверсии и (или) сульфированию. Это наблюдение указывает на возможные ограничения данного метода. [c.298]

При образовании Г. возникает новый асимметрич. глико-зидный центр. Его конфигурацию обозначают а или р в за-писимости от того, совпадает она или нет с конфигурацией того углеродного атома моносахарида, к-рый определяет принадлежность последнего к О- или Ь-ряду, Напр., в изомерных метил-О-глюкопиранозидах конфигурация а отражается ф-лой I, конфигурация р-ф-лой II [c.576]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология