Саркозин в актиномицинах

Саркозин входит в состав многочисленных антибиотиков, например актиномицинов [2, 4. 20] и других, использован в синтезе аналогов пептидов, например аналогов ангиотензина [8], энкефалина [19, 61, 62] и др. [c.24]

Молекула актиномицина О (актиномицина С1) содержит плоский феноксазоновый хромофор, несущий две карбоксильные группы. Обе эти группы соединены с одинаковыми циклическими пептидами, состоящими из остатков Ь-треонина, В-валина, Ь-пролина, саркозина (Ы-метилглицина) и Ь-ме-тилвалина. [c.209]

Рис. 28-18. Строение актиномицина D-ингиби-тора транскрипции ДНК. Часть молекулы, показанная на красном фоне, интеркалирует в двухцепочечную спираль ДНК, встраиваясь между двумя соседними G -парами. Две циклические пептидные структуры молекулы актиномицина D располагаются в малой бороздке двойной спирали. Саркозин представляет собой N-метилглицин. Саркозин, L-пролин и D-валин соединены друг с другом пептидными связями.

Актиномицин Сз (ярко-красные бипирамиды, темп, плавл. 232—235 ) состоит из гетероциклического хромофора, соединенного с двумя одинаковыми полипе-птидными цепями, содержащими по одному остатку -треонина, саркозина, N-метил-/-валина, /-пролина и d-аллоизолейцина, причем карбоксильная группа N-метил-валина и оксигруппа треонина соединены в лактонные кольца [c.700]

При изучении строения пептидных цепей актиномицина Сз прежде всего было установлено, что в молекуле этого антибиотика содержатся остатки ь-треонина, о-аллоизолейцина, ь-про-лина, саркозина и L-N-метилвалина. Определение молекулярного веса актиномицина [401] методом окислительно-восстановительного титрования и количественный анализ продуктов его разрушения свидетельствуют о том, что в молекуле актиномицина должны присутствовать два остатка каждой из упомяну- [c.500]

При гидролизе актиномицина Сз концентрированной соляной кислотой расщепляется пептидная связь между остатками саркозина и Ы-метилвалина из продуктов гидролиза можно выделить бмс-секо-актиномицин Сз [398]. В случае разрыва только одного цикла место разрыва указывают индексами а (левый цикл) или р (правый цикл). [c.501]

Актиномицин Е, содержащий остаток аллоизолейцина [или изолейцина ( )] в положении 2 и N-метилизолейцина в положении 5 (полностью или частично), продуцируется при добавлении DL-изолейцина к среде, на которой выращивают образующий актиномицины штамм Streptomy es. Аналогично актиномицины F продуцируются в тех случаях, когда к культуральной жидкости добавляют саркозин. В актиномицинах F положение 2 почти всегда занимает остаток аллоизолейцина, а положение 3 — остаток саркозина [1937] (ср. [1196]). [c.502]

В табл. 19 приведены относительные величины активности различных актиномицинов (стандарт — актиномицин Сз). Замена актиномицине g одного оататка пролина на остаток оксипролина (актиномицин Хг) повышает активность вдвое. К такому же результату приводит превращение актиномицина Хоу в актиномицин Xia. Напротив, при замене одного пролино-вого остатка на остаток саркозина ( i->Xoy или X2- Xia) активность снижается приблизительно на 50%. (Более подробные данные о связи между строением и активностью в ряду актиномицинов и их производных можно найти в работе Райха и сотр. [1800].) [c.502]

Изучение аминокислотного состава актиномицинов, входящих в состав аурантина, показало в Ayi входят по два остатка треонина, изолейцина, пролина, саркозина и N-метилвалина. В Ауг — те же аминокислоты и валин. В Ауз отсутствует изолейцин, в Ау4 присутствуют все шесть аминокислот. Описанные актиномицины различаются между собой лишь по содержанию валима и изолейцина. В Ayi — два остатка D-изолейцина, в Ауг — по одному остатку D-изолейцина и D-валта, в Ауз — два остатка -валина, в Ау4 —по два остатка /)-изолейцина и )-валина [32—35]. [c.398]

У всех известных актиномицинов в 1-м положении от хромофорной части молекулы находятся два остатка L-треонина. Наиболее лабильны 2-е и 3-е положения от гетероцикла. Во 2-м положении могут быть D-аминокислоты D-валин или D-ал-лоизолейцин либо их сочетания. В 3-м положении — L-npo-лин, гидроксипролин, L-кетопролин, саркозин. В 4-м положении всегда два остатка саркозина и в 5-м — два остатка L-N-ме-тилвалина. [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология