Анилин гибридные структуры

При резонансе всегда имеет место перераспределение электронной плотности. Например, если истинной структурой анилина является 15, то неподеленная пара электронов должна оставаться на атоме азота. Поскольку реальной молекуле соответствует не структура 15, а гибридная структура, включающая вклады остальных канонических форм, показанных ниже, [c.59]

Отрицательный характер ароматического ядра в анилине, которого можно ожидать, основываясь на гибридной структуре V, согласуется с легкостью замещения в ядре при действии электро-фильных агентов и высокой реакционной способностью по отношению к действию окислительных агентов. Например, бром быстро реагирует с анилином в водном растворе, давая с хорошим выходом [c.284]

Сходные эффекты наблюдаются для производных бензола, в которых заместитель имеет неподеленную пару электронов, сопряженную с бензольным ядром (например, — NHg, —ОН, — С1 ). Неподеленная электронная пара в некоторой степени делокализу-ется, становясь, таким образом, частью ароматической системы я-электронов это относится и к основному, и к возбужденному состоянию, но для возбужденного состояния выражено сильнее. Для случая анилина положение может быть пояснено с помощью приведенных ниже структур, которые вносят вклад в гибридную структуру этого соединения. [c.175]

В гибридной структуре анилина V, произведенной от структур Illa—Шд, связь между атомом азота и кольцом имеет в некоторой степени характер двойной связи, а в орто- и пара-положениях кольца сосредоточен частичный отрицательный заряд. [c.277]

Отрицательный характер ароматического ядра в анилине, которого можно ожидать, основываясь на гибридной структуре V, согласуется с легкостью замещения в ядре при действии электрофильных агентов и высокой реакционной способностью по отношению к действию окислительных агентов. Например, бром быстро реагирует с анилином в водном растворе, давая с хорошим выходом 2,4,6-триброманилин. Вхождение второго и третьего атома происходит настолько быстро, что получить монозамещепный продукт в водном растворе весьма трудно. [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология