Фишер синтез d и аланина

Серии был впервые выделен Кремером в 1865 г. из белка шелка [77]. Кремер отметил, что по своему строению серин близок аланину и цистину, и пришел к выводу, что серин представляет собой оксиаминокислоту. Строение серина было установлено в 1902 г. Фишером и Лейксом, осуществившими его синтез [78]. Серин широко распространен в белках относительно большое количество этой аминокислоты находится в фиброине шелка. Серин встречается также в виде фосфорного эфира [79—811 [c.20]

В 1905 г. Фишер предложил использовать метод синтеза пептидов, при котором нет необходимости блокировать аминогруппу. Метод был основан на способности некоторых аминокислот быстро превращаться в кристаллические хлоргидраты хлорангидридов аминокислот при встряхивании суспензии аминокислот и пятихлористого фосфора в ацетилхлориде без нагревания. При помощи этого метода были синтезированы хлорангидриды -лейцина, L-аланина, DL-фенилаланина и L-пролина. Прибавлением хлоргидрата хлорангидрида аланина к раствору этилового эфира гликоколла в сухом хлороформе и нейтрализацией образовавшегося хлористого водорода эквивалентным количеством метилата натрия с последующим омылением эфира дипептида щелочью был получен L-аланил-глицин [172]. [c.81]

В дальнейшем оказалось, что при рассмотрении механизма этих реакций Фишер допустил ошибку, которая, однако, не повлияла на только что указанный принцип получения аминокислот. Через 22 года К. Фрейденберг и Л. Маркерт установили, что на первой ступени процесса вальденовского обращения не происходило [225]. Образующаяся из -аланина а-бромпропионовая кислота сохраняла -конфигурацию. Но последующее соединение -бромпропионилхлорида с этиловым эфиром глицина с дальнейшим омылением сопровождалось получением вещества, которое после аминирования аммиаком было идентифицировано, как >-аланил-глицин. Таким образом, синтез Д-аланилгли-цина из -аланина и этилового эфира глицина описывается следующей схемой [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология