Электрофилы амбидентные

Направление р-ции амбидентного аниона зависит от природы противоиона (р-ции 1 и 2), р-рителя (3), электроф. агента (4 и 5) и самого иона (6 и 7) [c.125]

Е,-типичные амбидентные нуклеофилы, реагируют с электроф. агентами (Х" ) по атомам О или С [c.128]

В качестве амбидентного нуклеофила этот анион способен реагировать двояко — по атому азота и по р-углеродному атому. Соотношение этих двух реакций замещения зависит от целого ряда факторов природы металла, который служит катионом, наличия и характера имеющихся заместителей, природы растворителя, температуры и, наконец, природы электрофила. Как правило, натрий-индолы замещаются главным образом по атому азота, а индолил-магнийгалогениды — преимущественно по р-положению. [c.303]

Индолил-анион существует в основном в двух мезомерных формах, что свидетельствует о делокализации заряда преимущественно между атомом азота и -углеродным атомом. В соответствии с этим индолил-анион вступает в реакции в качестве амбидентного нуклеофила соотнощение реакций N- и -замещения при взаимодействии с электрофилами зависит от природы ассоциированного металла, полярности растворителя и природы электрофила. Как правило, наиболее ионные натриевые и калиевые производные индола замещаются главным образом по атому азота, тогда как индолилмагнийгало-гениды — преимущественно по -положению [109]. Однако, если реакцию с последним проводить в ГМФТА, атака идет преимущественно по атому азота, тогда как в неполярных растворителях предпочтительна атака по атому углерода [110]. Наиболее реакционноспособные электрофилы проявляют ббльщую тенденцию атаковать атом азота, чем менее электрофильные частицы. [c.431]

Интересной проблемой при алкилировании ЫН-гетероциклов в щелочной среде является амбидентность их анионов. Отрицательный заряд в ЛУ-анионах делокализован, поэтому объектом атаки электрофила могут стать и углеродные атомы гетерокольца или даже конденсированного с ним цикла схемы (14), (15) . [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология