Электрофил

Электрофил Типичная схема образования [c.237]

Различия в скоростях переалкилирования бензола и толуола, очевидно, связаны с основностью субстратов. Так как электрофил, образовавшийся из -диалкилбензолов, менее реакционноспособен по сравнению с таковым для алкилбензолов, то роль субстрата возрастает. Поэтому более основный толуол реагирует в 5—6 раз быстрее, чем бензол, тогда как для алкилбензолов эта величина составляет 1,3—1,7. Аналогично объясняется и близость скоростей переалкилирования толуола по отношению к бензолу в зависимости от структуры и молекулярной массы заместителей. Более реакционно-способный субстрат (толуол) менее избирателен к электрофильному агенту. [c.189]

Далее электрофил - катион хлора взаимодействует с тс-электрона-ми бензола и присоединяется к одному из углеродов кольца - получается <т-комплекс. [c.166]

При взаимодействии с веществами, которые сами являются достаточно сильными нуклеофилами (МНз и амины), раскрын с цикла может происходить и без иомош н электрофила [c.283]

Далее, как показано выше, электрофил Х+ быстро образует л-комплекс с молекулой ароматического соединения, который может изомеризоваться в несколько более стабильный о-комплекс. В 0-комплексе электрофил связан с молекулой ковалентной связью. В результате на ароматическэм кольце возникает целый положительный заряд. При этом один из атомов углерода выключается из сопряжения и переходит из состояния гибридизации sp в состояние sp [c.151]

Образовавшийся эл ктрофил Е+ взаимодействует с ароматическим соединением, причем на первой стадии, быстрой и обратимой, получается it-комплекс. На следующей стадии — образовании несколько более стабильного а-комплекса — определяется место замещения по отношению к имеющимся в кольце заместителям. Превращение о-комплекса в продукт или в исходные вещества зависит от относительной легкости отщепления электрофила и протона. Для большинства электрофилов скорость отщепления ниже, чем протона, при этом образование а-комплекса практически необратимо. [c.238]

Порядок работы с прибором следующий. Трубку тщательно промывают дистиллированной водой, открывают краны 2 (см. рнс. 32) [[ зажим 6, отвинчивают две крепежные гайки 4 и снимают электрофо )сти-ческую трубку со стенда вместе с металлическими планками, с помощью которых трубка монтируется к стенду. [c.94]

Неиоиизованные карбонильные соединения, как мы скоро увидим,— активные злектрофилы. Поэтому в такой системе быстро проходит реакция ацетона как электрофила с собственным енолятом как нуклеофилом— альдольная конденсация, и провести реакцию енолята с желаемым электрофилом однозначно ие удается. [c.84]

Одна из самых важных реакций с использованием карбонильных соединений как электрофи.тов — реакция Гриньяра — присоединение магнийоргапических соединений ио карбонильной группе. Ре.зультат этих реакций — образование связи С—С и превращение карбонильной функции в спнртоиую. [c.85]

Понятно, что лишь в том случае, когда оба исходных карбонильных соединения тождественны, не имеет значения, какая молекула будет выступать в роли электрофила, а какая — в роли нуклеофила. Пример такой ситуации — синтез ацетоуксуспого эфира (сложноэфирная конденсация). [c.86]

Синтон i OOH. Этой явно ih существующей частице отвечает тривиальный реагент — С(>2, использование которого в качество электрофила в реакциях с металлоор-гаиическими нуклеофилами приводит к со, 1ям карбоновых кислот. [c.156]

Аналогично, р-формилэтнльный карбанион содержит немыслимое сочетание альдегидной группы — мощного электрофила — с магний- или литийорганическим эквивалентом карбаниона. Это затруднение обходится при использовании его эквива.иентов 22 ), 230 и 23 1, в которых альдегидная группа защищена илтт присутствует в скрытом виде. [c.172]

Одно из удивительных свойств тиамина состоит в том, что тиазолневое кольцо образует ковалентное промежуточное соединение с субстратом и может действовать либо как электрофил, либо как нуклеофил. Таким образом, этот катализатор способен выполнять двоякую функцию. Другими словами, электронная плотность может сдвигаться от расщепляемой связи к структурным [c.460]

Тиазолий-ион ведет себя как хранилище электронов , или электрофил, и происходит декарбоксилирование, В то же время енольное промежуточное соединение действует как нуклеофил и может протонироваться. Это промежуточное соединение удалось выделить. Наконец образуется ацетальдегид и одновременно регенерируется кофермент (в форме илида). Освобождение ацетальдегида — вот скоростьлимитирующая стадия механизма действия пируватде-карбоксилазы. [c.461]

Протон, активная положительно заряженная частица (типичный электрофил), ищет частицы с избытком электронов (нуклеофилы) и нападает на них с целью образовать связь как говорят, атакует нуклеофил. Если в смеси углеводородов есть алкен, то протон атакует двойную связь, т.е. доступные тг-электроны, захвагьшает л-электронную пару и образует <т-С-Н связь. [c.94]

А второй углеродный атом двойной связи остается без одного электрона, т.е. оказывается положительно заряженным. В результате гетеролиза образуется карбокатион. Карбониевый ион (очень неустойчивая частица, тоже электрофил) сразу же стремится присоединить отрвдательную частицу с избытком электронов (нуклеофил Ми ). В общем виде [c.94]

Нитроний-ион (электрофил) атакует доступное л-электронно облако кольца и, через промежуточный тс-комплекс, образует а-связь одним из углеродов кольца. При >том возникает делокализованныГ циклический карбокатион - а-комплекс [c.165]

Можно проиллюстрировать на диаграммах энергии активации взаимодействия электрофила и бензольного кольца с заместителями различных типов (S - substituent, заместитель). [c.170]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.28 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.363 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.85 , c.116 , c.122 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.64 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.11 ]

Руководство к малому практикуму по органической химии (1975) -- [ c.69 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология