Спиртовая группа, влияние на константу диссоциации кислот

Определенный практический интерес представляют эффекты заместителей, находящихся в спиртовой части сложных эфиров или в аминной части амидов кислот [типа а и в на схеме (6.23)]. В результате этих влияний реакционная способность карбонильной группы может изменяться в весьма широких пределах. Так, скорость щелочного гидролиза эфиров уксусной кислоты с этиловым спиртом, бензиловым спиртом и фенолом возрастает в указанном ряду из-за усиливающегося оттягивания электронов спиртовым радикалом котв 1 2,7 18, 6) [82]. На примере эфиров замещенных в ядре фенолов можно показать, что скорость гидролиза линейно возрастает с увеличением константы диссоциации, т. е. с уменьшением основности фенола. Константы скорости катализируемого ацетат-ионами гидролиза 2,6-динитрофенИлацетата, 4-нитрофенил-ацетата, фенилацетата и 4-метилфенилацетата относятся как 3200 15 1 0,7 (р = 1,85) [83]. [c.322]