Реакции ароматического ядра фенола

Этому правилу лишь частично подчиняются галогены, так как у галогенов в отличие от других электроноакцепторных заместителей эффект сопряжения имеет положительное значение (—/, i- ). Гкккольку индуктивный эффект галогенов по абсолютному значению болыпе эффекта сопряжения, то б + -заряд распределяется между всеми углеродными атомами ароматического ядра. При этом наибольший б -заряд локализуется в л<-положении. Поэтому в реакциях электрофильного замещения галогены будут способствовать вступлению заместителей в о- и п-положения, но при этом, благодаря наведению галогеном б f-заряда в эти положения, свободная энергия активации процесса увеличивается и, следовательно, скорость электрофильного замещения в галогенопроизводных становится меньше по сравнению со скоростью вступления того же заместителя в незамещенное ароматическое ядро. Ниже в качестве примера приведено распределение электронной плотности в феноле, толуоле, нитробензоле и хлорбензоле [c.166]

Реакции ароматического ядра фенолов [c.104]

Азосочетание — взаимодействие катиона диазония с ароматическими аминами и фенолами с образованием азосоединений. Реакции азосочетания можно рассматривать как реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом ядре фенола или амина [c.136]

РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКОГО ЯДРА. Гидроксильная группа является источником электронов для ароматического ядра фенолов, которые в результате этого легко вступают в реакции электрофильного ароматического замещения. Все процессы, рассматриваемые в настоящем разделе, обусловлены высокой электронной плотностью. [c.296]

Этим объясняются реакции диазосоединений с нуклеофильными реагентами, какими являются ионы 0Н , ароматические амины и фенолы. Реакции азосочетания являются нормальными реакциями электрофильного замещения ароматического ядра фенолов и ароматических аминов, в которых диазосоединение выступает в качестве электрофильного реагента. [c.195]

РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКОГО ЯДРА ФЕНОЛОВ [c.105]

Реакции замещения ядра. Выше был приведен ряд реакций функциональной группы ОН. Однако для фенолов характерны также реакции ароматического ядра, главным образом реакции замещения. Последние протекают значительно легче, чем у ароматических углеводородов. Нитрование фенола можно осуществить разбавленной азотной кислотой, тогда как в случае бензола необходима смесь азотной и серной кислот. Таким образом, группа ОН является заместителем, активирующим содержащее ее ядро. Новые заместители входят в орто- и пара-положения относительно фенольного гидроксила. [c.475]

Замещение атома водорода в ароматическом ядре фенолов иа бензильную группу, образующуюся в процессе реакции из ароматического амина и альдегида [c.34]

Наиболее важной реакцией диазосоединений без выделения азота является реакция азосочетания, при которой группа Аг—N = N— замещает водород ароматического ядра фенола или амина, образуя [c.317]

В промышленном масштабе используется реакция внедрения дигалокарбенов в С—Н-связи активированного ароматического ядра фенолов, приводящая (после гидролиза промежуточного продукта) к образованию о-оксиальдегидов ароматического ряда (реакция Раймера—Тимана) [c.43]

Химические свойства. Реакции с участием фенолов можно разделить на две группы по гидроксигруппе и по ароматическому ядру. Гидроксигруппа взаимодействует со спиртами, кислотами, оксидами, гидроксидами, алкилгалогенидами. По ароматическому ядру протекают преимущественно реакции электрофильного замещения согласно правилам ориентации. [c.327]

Реппе [16] отметил, что при взаимодействии N-винилпирролидона с фенолом при температуре 150° С имеет место реакция присоединения не рассматривая строение образующихся соединений, он назвал их аддуктами . В аналогичных условиях были получены аддукты с Р-нафтолом, гидрохиноном и с замещенными фенолами (о- и л1-метил-, о- и л-хлор, о,л1-дихлор-, п-нитрофенолы) [14, 16]. Точное строение этих аддуктов не установлено. Предполагается, что в реакции присоединения участвует атом водорода не оксигруппы, а ароматического ядра фенолов, в результате чего образуются соединения I или II [14] [c.53]

Отсюда следует вывод, что реакция сочетания является нормальной реакцией замещения ароматического ядра фенолов и ароматических [c.585]

Вполне понятно, что фенолокислоты проявляют одновременно свойства фенолов и ароматических кислот, а жирноароматические оксикислоты, имеющие гидроксил в боковой цепи, проявляют все свойства, характерные для обычных оксикислот и дают еще реакции ароматического ядра. [c.305]

Ароматическое ядро придает фенолам кислые свойства наличие гидроксильной группы обусловливает легкую окисляемость фенолов и их способность вступать в реакции конденсации. [c.27]

Недавно [8] исследован процесс ожижения угля в восстановительной среде, протекающий через ряд превращений, включающих свободнорадикальные реакции и реакции элиминирования. При восстановительном алкилировании электроны присоединяются к ароматическим ядрам и образуются соответствующие анионы, вслед за чем протекает С-алкилирование. Расщепление эфирных связей приводит к образованию фенолят-анионов, которые при последующем 0-алкилировании дают жидкие продукты. [c.325]

Превращение трихлорфенола в продукты, нерастворимые в щелочном растворе, характерно в случае проведения реакции в щелочной среде и когда в качестве исходного продукта взят трихлор-фенолят. Эти продукты характеризуются более высокой средней степенью поликонденсации —17- 22, содержат меньшее количество хлора и фенольных гидроксилов, чем щелочнорастворимые фракции, однако содержание кислорода в них высокое — до 22%. Это позволяет сделать вывод о том, что ароматические ядра в основном связаны через эфирный кислород. [c.149]

Напишите уравнення реакций получения из хлорбензола 1) фенола, 2) анилина. Рассмотрите механизмы реакций и укажите условия их проведения. Чем объясняется прочность связи галогена с атомом углерода ароматического ядра [c.154]

Напишите уравнения реакций гидрирования ароматического ядра следующих соединений а ) фенола б) я-крезола в) 2,4-диметилфенола. Назовите полученные соединения. [c.96]

Даже на холоде диазониевые соли быстро взаимодействуют с фенолами, фенолятами и третичными ароматическими аминами, превращаясь в азосоединения. По механизму я а реакция является электрофильным замещением в ароматическом ядре амина или фенола катионом арил диазония ArN=N" [c.165]

Первая из резонансных структур стабилизирована тем, что положительный заряд на атоме азота в катионе диазония сопряжен с ароматическим ядром. Вторая резонансная структура проявляет себя в реакциях диазониевых солей с ароматическими аминами или фенолами. [c.148]

В отличие от арил- и алкоксикарбонилкарбенов, которые образуют преимущественно продукты внедрения, дигалокарбены с непредельными спиртами дают почти исключительно соответствующие продукты циклоприсоединения по двойной связи. Аналогично этому действие дигалокарбенов направляется только на ароматическое ядро фенолов (см. выше, реакция Рай-мера—Тимана), в то время как алкоксикарбонил- и кетокарбены образуют с фенолами феноксипроизводные — продукты вне- [c.44]

Не говоря о том, что эта схема конденсации не является общепринятой, автор ее сгчм не отр щает возможности образования феполоспи])тов при реакции фенола с формальдегидом в кислой среде, хотя и в небольших количествах. Согласно [199, стр. 25— 20 ], образованию фенолоспиртов способствует присутствие в ароматическом ядре фенола таких тормозящих заместителей, как N 2, [c.201]

Поэтому весьма целесообразным представлялось проводить реакцию алкилирования непрерывным методом на проточной реакционной колонке, изображенной на рисунке. Смесь фенолов иалкилирующего агента, взятого с 10—15%-ным избытком против эквимолекулярного, загружали в подогреватель сырья, откуда она непосредственно попадала на слой катионита, помещенного в термостатирующую колонку. Температура в зоне реакции 110—120° С. По мере фильтрации через слой катионита происходило присоединение алифатического радикала к ароматическому ядру фенолов. Продукты реакции выводили из колонки через сифонную трубку, посредством которой поддерживался уровень жидкости выше слоя катионита, и разделя-Схема установки для алкилирования фенолов ли их, как было описано вы- [c.30]

Первая реакция аналогична восстановлению алифатических кислот и их сложных эфиров и протекает с теми же катализаторами. Гидрирование с насыщением ароматической системы во многом подооно гидрированию соответствующих углеводородов (на никелевом катализаторе при 160—200°С и под давлением водорода). Ароматическое ядро карбоновых кнслот гидрируется значительно труднее, чем в бензоле или в феноле. [c.509]

Последние образуются главным образом в результате окисления, которое всегда происходит при сплавлении со щелочью и может привести к вступлению в ароматическое ядро еще нескольких гидроксильных групп или к конденсации бензольных остатков. Так, при щелочном плавлении бензолсульфокислоты наряду с фенолом, являющимся главным продуктом реакции, образуются 4,4 -дноксидифенил [c.537]

Исчезновение свободного фенола и части фенольных гидроксилов путем их улетучивания и в результате участия в реакциях отверждения. Появление изолированных двойных связей С=С, сопряженных только с карбонильной группой или только с ароматическим ядром. Исчезновение карбонильной группы альдегидов и фенольных гидроксилов. Начало разрушения фурановых колец и монозамещенных соединений фурана [c.478]

Полярность о-саязи, индуктивный эффект. Механизм реакций нуклеофильного замещения атома галогена в галогеналкилах. Переходное состояние, энергетика реакции. Сравнительная активность атомов галогена в разтичного типа галогенопроизводных (объяснение). Неподвижность галогена у кратной связи. Сравнительная кислотность гидроксила а разного типа соединениях (объяснение). Водородная связь. Взаимное влияние гидроксила и ароматического ядра в феноле. Влияние заместителей и их положения в ядре ((кнола на кислотность гидроксильной группы. Спектры (ПМР, ИК и УФ) галогенопроизводных, спиртов и с нолов. Гербициды. [c.250]