Кетокислоты восстановление алюмогидридом лития

Эфиры сс-кетокислот взаимодействуют с другими нуклеофильными реагентами, например с алюмогидридом лития или амальгамой алюминия, эти процессы имеют сходство с реакциями с магнийорганическими соединениями. Восстановление амальгамой также дает а-гидроксикислоты в противоположность реакции с реагентом Гриньяра гидроксильная группа является вторичной. Гидрид всегда атакует обе функции, способные к восстано- влению, кетонную и сложноэфирную, и это приводит к гликолям с одной первичной и одной вторичной гидроксильными группами. Поскольку абсолютная конфигурация обоих типов продуктов хорошо известна, эти реакции также могут быть применены для определения абсолютной конфигурации. Оптический выход падает в реакциях (а) > (б) > (с) [c.175]

Изучены многие превращения указанной кетокислоты [3], но лишь в одном случае [4] эксперименты описаны подробно. Действием диазометана был получен метиловый эфир IX, восстановленный никелем Ренея в метиловом спирте в оксиэфир X. Окси-эфир путем взаимодействия с 33%-ным растворомдиметиламнна в спирте при 100° под давлением был превращен в диметиламид XI. Восстановление этого амида алюмогидридом лития в смеси эфира с диоксаном привело к получению нороснования XII, превращенного в ряд кристаллических солей. [c.447]

Справочник химика 21