Нитрилы алюмогидридом натрия

Мощные восстановительные свойства и связанный с этим широкий спектр действия алюмогидрида лития оказываются нежелательными при восстановлении полифункциональных соединений, так как могут препятствовать селективности реакции при наличии в молекуле нескольких групп зачастую не удается восстановить одну из них, не затрагивая при этом другие, способные к восстановлению группы. И здесь становятся очевидными преимущества борогидрида натрия. Он является мягким восстановительным реагентом, доступен, не реагирует в отличие от Ь1А1Н4 с водой и спиртами, и поэтому условия работы с ним чрезвычайно просты. Благодаря ослабленным восстановительным свойствам КаВН4 превращает альдегиды и кетоны в соответствующие спирты в присутствии различных функциональных групп, таких как нитро-, карбалкокси-, галогено-, нитрильная группы. Например [c.104]

Полз чение 3-хлорпропанола-1-[1-С ] аналогичным методом описано Райаном [2] Цнанистый-С натрий конденсировали с окисью этилена и получеииый нитрил гидракриловой-1-С кислоты гидролизовали по описанному выше методу. 3-Хлорпро-пионовую-1-С кислоту восстанавливали непосредственно в карбинол алюмогидридом лития с выходом 25—35%. [c.149]

При восстановлении ароматических нитрозосоединений получают смеси аминов, азосоедипений, азоксисоединений и гидразосоединений состав смеси зависит от того, на какой стадии производится отбор проб. Восстановление проводят с помощью спиртовой щелочи или алкоголятов [263], формальдегида ]264], гидразина [265], формамида [266], сероводорода [267], трехвалентного молибдена [268], диэтилцинка [269], арсенитов [270], боргидрида натрия [271], фенилмеркаптана [272], алюмогидрида лития [273] и других реагентов. При недостатке алюмогидрида лития нитрозобензол превращается в дифенилнитроксил, который был определен и идентифицирован по методу ЭПР [273]. Фотолитическое восстановление нитрозобензола в метаноле, этаноле или бензоле приводит в основном к азоксибензолу но при этом образуются также его га-нитро-, о- и и-оксипроизводные, дифениламин и нитродифениламины [274, 275[. В каждом из этих двух последних методов восстановления нитрозобензола дол кен происходить сначала разрыв, а затем образование связи С — N. Наблюдалось ферментативное восстановление л-нитрозобензойной кислоты до гг-аминобензойной кислоты [276]. [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология