Борнилиодид

При действии концентрированных растворов КОН на борнилиодид, а также разложением изоборнилксантогената, получается, наряду с камфеном, чрезвычайно летучий терпен, отвечающий по строению борнеолу и называемый бюнил н м (темп, плавл. 113 = темп. кип. 146°) сН., [c.146]

Как только что было указано, углеводород, полученный действием спиртовой щелочи на борнилиодид, по температуре плавления значительно отличался от камфена. С точки зрения Вагнера, естественно было предположить, не происходит ли здесь образование углеводорода, в котором в отличие от камфена, углеродный скелет исходного вещества не претерпел изомеризации. Предположение это вполне оправдалось, и новому углеводороду, представляющему собой продукт нормальной дегидратации борнеола, было дано ыаименование борнилен. [c.188]

При образовании из борнилиодида борнилен всегда получается с примесью камфена. Для отделения нового углеводорода от этой примеси Вагнер и Брикнер обрабатывали продукт реакции смесью уксусной и сорной кислот по методу Бертрама и Вальбаума при 50°. В таких условиях камфен почти нацело превращается в уксусный эфир изоборнеола, бор-нилен жо в главной своей массе не вступает в реакцию. Этим путем бор-нилеп был выделен Е. Е. Вагнером и В. О. Брикнером [47], хотя и не совсем в чистом виде, а именно, с т. пл. 97,5—98°. Строение его было установлено окислением. Оказалось, что при действии хамелеона при комнатной температуре углеводород нацело превращается в камфорную ки-с.т10ту [c.188]

Основной недостаток большинства методов получения непредельных углеводородов заключается в том, что переход от спирта к углеводороду Iовершается или при высокой температуре или при участии реагентов кислотного характера, т. е. в условиях, особенно благоприятных для внутримолекулярных перегруппировок. Естественно, что, пользуясь такими сакциями, обыкновенно получают не Ш1д11видуальный продукт, а смесь двух, а иногда и нескольких углеводородов, образующихся частью при нормальном ходе реакции, частью в результате той пли иной перегруппировки. Пример этого рода мы только что встретили при отщеплении иодистого водорода от борнилиодида. [c.189]

Хотя отщепление хлористого водорода от молекулы борнил-или изоборнилхлоридов приводит главным образом к камфену, можно подобрать такие условия реакции, при которых хотя бы частично получался неизомеризованный углеводород борнилен (СЫ1). Оказалось, что его можно получить, например, при действии на борнилиодид концентрированной щелочи. Борнилен был также получен при пиролизе ксантогената, но в этом случае одновременно образуется некоторое количество трициклена. Чистый борнилен получается при гофмановском расщеплении соединения СЫН или более сложным путем из камфоры [44], как показано на схеме [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология