Тиенил хинолин

Тиофен металлируется я-бутиллитием в положение 2 весьма быстро и с хорошим выходом [6, 89]. Если полученный 2-тиенил-литий прибавить к хинолину и продукт присоединения окислить, то получится 2-(2 -тиенил) хинолин (ХЬУ). Последний в свою очередь быстро металлируется, вероятно, в положение 5 [6]. [c.346]

Этил-2-( 2-тиенил) -4-хинолин карбоксилат [c.535]

Получение 2-(2 -тиенил)хинолнна [6]. Раствор 0,22 моля н-бу-тиллития в 200 мл эфира прибавляют к раствору 21 г (0,25 моля) тиофена в ЮО мл эфира и эту смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 мин. К полученному раствору 2-тиениллития прибавляют раствор 28,1 г (0,22 моля) хинолина в 100 мл эфира. Смесь перемешивают при комнатной температуре в продолжение 2 час., а затем гидролизуют взятой в избытке водой, к которой, для того чтобы окислить промежуточно образовавшийся продукт — 1,2-дигидро-2- (2 -тиенил) хинолин, — добавляют несколько миллилитров нитробензола. Смесь не-сколько минут перемешивают затем эфирный слой отделяют и сушат над безводным сернокислым натрием, после чего растворитель отгоняют. Чтобы удалить нитробензол и хинолин, остаток нагревают в вакууме водоструйного насоса и твердый остаток перекристаллизовывают один раз из петролейного эфира (т. кип. 80—100°) и один раз из водного этилового спирта. Получают 17,5 г (38%) 2-(2 -тиенил)хинолина с т. пл. 130°. Пикрат этого соединения плавится при 193,5—194°. [c.362]

С4Н48 Тиофен л-Бутил Хинолин 2-(2 -Тиенил)хинолин 38 6 [c.370]

Как известно, электронодефицитпые гетероароматические соединения (по терминологии Альберта) [74], такие, как пиридин, хинолин, пиримидин и т. п., способны присоединить литийорга-пический реагент по С=Х-связи (так называемая реакция Циглера [75]). Вполне понятен интерес, проявляемый поэтому к системам, имеющим два реакционных центра. Еще в своей первой работе по металлированию тиофена Гилман и Ширли [8] отметили, что 2-(2-тиенил)хинолин только металлируется в тиофеновое кольцо. Аналогично ведет себя 2-(2-тиенил)пиридин (XXXII) при обработке трет.бутиллитием при —60"" [76] [c.109]

Тненил-2)цинхониновой кислоты этиловый эфир см Этил-2-(2-тиенил)-4-хинолин карбоксилат [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология