Циннамоилимидазол

Н-циннамоилимидазол (9.9 г, 0.05 моль) в тетрагидрофуране (150 мл) смешивают с 27.6 мл эфирного раствора НООН, содержащего 3.06 г в 100 мл. После 3-часовой выдержки при комнатной температуре раствор концентрируют и высушивают под вакуумом, остаток промывают метанолом (2 порции по 45 мл). Чистота продукта 96.8%. Выход 4.75 г (63%). [c.379]

Реакция, таким образом, идет, по-видимому, по двухстадийному механизму, каждая из стадий которого включает нуклеофильную атаку карбонильной группы субстрата, и большинство известных примеров согласуется с этим положением. Две эти стадии можно изучать по отдельности, исследования по предстационарной кинетике с (29), например, дают информацию об образовании ацилфермента. Удобным методом исследования гидролиза ацил-фермента является использование хромофорной ацильной группы. Циннамоилимидазол (31) быстро ацилирует химотрипсин при сю-отношении 1 1, причем ультрафиолетовое поглощение циннамоиль-ного хромофора можно наблюдать на ферменте. Это позволяет получать ацилфермент и исследовать его гидролиз независимо от стадии ацилирования. [c.484]

По-видимому, механизм действия других сериновых пептидаз включает этот же тип реакций двойного замещения. Например, было показано, что гидролиз -гранс-циннамоилимидазола, катализируемый трипсином и а-химотрипсином, имеет ряд общих черт в отношении последовательности стадий каталитического процесса, рН-зависимости реакции деацилирования, а также спектрального и кинетического поведения промежуточно образующегося ацилфермента (табл. 2-3) [35]. [c.250]

Циннамоил-химотрипсин имеет единственный пик при 293 тогда как коричный эфир имеет максимум абсорбции при 285 Му, а циннамоилимидазол — при 307 му. [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология