Флавинадениндинуклеотид гидролиз

Было показано, что триэтерифицированные пирофосфаты менее реакционносиособны, чем тетраэфиры пирофосфорной кислоты. Диэтерифицированные (Р , Р-) пирофосфаты еще менее реакционноспособны. Это уменьшение реакционной способности вновь можно отнести за счет наличия отрицательно заряженного атома кислорода, который не только значительно понижает электрофильный характер атома фосфора, но также в определенной степени электростатически экранирует атаку нуклеофильного реагента. Тем не менее даже Р Р--диэфиры пирофосфорных кислот в соответствующих условиях могут действовать как фосфорилирующие агенты не только в реакциях анионного обмена, но и на спиртовые гидроксильные группы, при условии, что они расположены соответствующим образом по отношению к пирофосфатной связи. Так, щелочной гидролиз уридиндифосфатглюкозы и флавинадениндинуклеотида дает глюкозо-1,2-циклофосфат и рибофлавин-4, 5 -циклофосфат соответственно. Близость гидроксильной группы в подходящей конфигурации понижает устойчивость пирофосфатной связи, так как в аналогичных условиях Р ,Р -ди(аденозин-5 )-пирофосфат вполне устойчив. Другой пример химического фосфорилирования Р Р -диэтерифицированного пирофосфата (благодаря тому, что гидро- [c.331]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология