Хннолон

Ароматические амины при реакции с (3-кетоэфирами, такими как этилацетоацетат, дают хннолоны-2 и -4. Последние действием хлороксида фосфора легко превращаются в хлорхпнолины [28], далее восстанавливаемые в хинолины. При низких температурах (20 °С) амины конденсируются по более реакционноспособной кетогруппе (кинетический контроль), давая анилинокротоновый эфир (29), который при нагревании циклизуется в хинолон-4 (30) синтез Конрада-Лимпаха, схема (13) [21]. При повышенной температуре (110—140 °С) первоначальным продуктом реакции является термодинамически более выгодный анилид ацетоуксусной кислоты (31), образующийся в результате конденсации амина с карбэтоксильной группой. При нагревании этого анилида как такового или в присутствии серной кислоты происходит замыкание цикла с образованием хинолона-2 (32) (реакция Кнорра, схема (14) [22]. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология