Конрада синтезы

При действии на натриймалоновый эфир галоидных алкилов или других галоидпроизводных с достаточно подвижным галоидом происходит отщепление галоида в виде натриевой соли и замещение натрия в метиленовой группе на алкил или другой радикал, ранее связанный с галоидом. Так можно получать гомологи и разнообразные иные замещенные малоновые эфиры, а после их гидролиза — кислоты (синтез Конрада). Декарбоксилированием можно удалить один из малоновых карбоксилов [c.199]

И прийти к гомологам или другим замещенным уксусной кислоты. Таким образом, синтез Конрада представляет собой важный и гибкий метод синтеза одноосновных и многоосновных кислот. Ниже приведены примеры синтеза Конрада [c.200]

Синтезы с малоновым эфиром синтезы Конрада, см. раздел 2.2.5.3). [c.393]

При таком понимании механизма реакции синтез Скраупа можно считать частным случаем синтеза Дёбнера — Миллера. Вполне понятно, что последний применим только для получения гомологов хинолина, но не самого хинолина. Сходным методом является синтез гомологов хинолина по Конраду — Лимпаху путем конденсации первичных ароматических ЗМГ1Н0В с эфирами р-кетокислот (например, ацетоуксуспым эфиром). [c.1021]

Хорошо известно, что классический органический синтез (реакции гидратации — дегидратации, гидрогалогенирования—дегидро-галогенирования, этерификации, альдольной и кротоновой конденсации, реакции Конрада, Клайзена, Кневенагеля, Коновалс. ва, Гофмана, Скраупа и т. д.) осуществлялся посредством кислотно-основных катализаторов преимущественно в водных и водно-спиртовых растворах, т. е. в одной жидкой фазе. И в силу ярко выраженного механизма образования и разложения промежуточных стехиометрических соединений АК (гл. III) почти все реакции классического органического синтеза считались некаталитическими [c.246]

X. вьщеляют при перегонке кам.-уг. смолы, нефтяных дистиллятов (т.кип. 230-240 °С), табака, алкаловдов цинхонина и хинина (в присут. щелочи в жестких условиях). Получают X. и его производные по Дёбнера-Миллера реакции, Скраупа реакции, Фридлендера синтезом, взаимод. ароматич. аминов с р-кетоэфирами - синтезы Конрада-Лимпаха (р-ция 1) и Кнорра (2), циклизацией йр/яо-аминопроизводных коричной к-ты (3) и др. [c.267]

Синтез Конрада — Лимпаха — Кнорра. Этот близкий п [c.120]

По другому протекает конденсация 2-амино-6-метилпиридина 35 с (3-кето-эфиром 36 в варианте метода Конрада-Лимпаха (инертный растворитель, высокая температура), приводя к производному 4-гидрокси-1,8-нафтиридина 37, дальнейшие модификации которого были использованы в многостадийном синтезе соединений 38, 39 [c.173]

Предлагаемый синтез разработан на основе описанного Конрадом и Бишоффом [1] метода конденсации малонового эфира. См. также работы Адамса, и Камма [2], Докса [3] и Рида и Рухова [4]. [c.31]

Янтарная кислота может быть получена также гидрированием малеи-аовой кислоты (стр. 335) или синтезом Конрада через натриймалоновый эфир (стр. 200). [c.197]

Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра [c.181]

Для получения производных 2,3-дигидро-9-окси-1-циклопента[Ь]хино-лина был использован синтез Конрада—Лимпаха (том IV) [24]. Другой тип замыкания цикла описан на стр. 280,281. Удобнее всего синтезировать промежуточное соединение XXV по методу Добсона, Фернса и Перкина [25], лг замыкание цикла проводить путем нагревания акрилата XXV в инертном [c.278]

Из, щавелевоуксусного эфира, применяемого в качеств р-кетоноэфирного компонента в синтезе Конрада—Лимпаха, легко образуются 4-окси-2-карб-этоксихинолины [111]. При декарбоксилировании кислоты, образующейся из соединения XXXVI, могут быть получены важные 4-оксихинолины. [c.26]

Если ор/ио-положение относительно аминогруппы антраниловой кислоты блокировано, то реакция с ацетоуксусным эфиром протекает по типу синтеза Ниментовского (LXII—ЬХ1П),так как реакция по схеме Конрада—Лимпаха— Кнорра, очевидно, невозможна [188]. [c.44]

Цинхониновые кислоты получаются также при помощи синтеза Конрада— Лимпаха, описанного подробно на стр. 25 [681а]. [c.157]

Метод Конрада—Лимпаха. Конденсация ацетоуксусного эфира с нафтил-аминами приводит, как и следовало ожидать, к эфирам Р-ариламинокротоновой кислоты (например, XIV), которые при нагревании превращаются в оксиметил-бензохинолины [12, 32]. Особенно удобен видоизмененный метод Лимпаха [33], который пригоден для синтезов с применением нафтиламинокарбоновых кис- [c.478]

Существенный вклад в решение вопроса о синтезе линейных производных по методу Комба сделал Хьюсген [586]. Полагают, что промежуточным веществом является енамин (XXVIIIa) и реакция поэтому приближается скорее к синтезу Кнорра, чем Конрада—Лимпаха. В результате присоединения протона к енамину образуется соединение XXVIII6 с блокированным положением 1. Отсутствие линейных соединений в продуктах реакции Кнорра объясняется низкой основностью амидной группы промежуточного соединения, вследствие чего указанное присоединение протона становится невозможным. [c.485]

Циклизации с образованием пиридинового кольца. Методы тина А представляют видоизменения хорошо известных синтезов с применением этокси-метиленмалонового эфира (ЭММЭ), методов Конрада — Лимпаха, Кнорра, Комбе, Скраупа и других синтезов с использованием аминопиридина вместо [c.155]

Синтезы на основе -кетоэфиров. Методы Кнорра и Конрада — Лимпаха. [c.159]

При циклизации производных аминохинолина с аминогруппой в бензольном ядре, по-видимому, не имеет места исключение из правила, и если возможно образование обеих систем — линейной и ангулярной, то получаются продукты исключительно ангулярного строения. В отдельных случаях, когда нет надежных доказательств строения полученного соединения, можно смело утверждать, что образуется ангулярная система. Это правило, в частности, распространяется на синтезы Скраупа и Конрада — Лимпаха. [c.269]

Синтезы на основе -кетоэфиров. Методы Кнорра и Конрада — Лимпаха. 2-Аминопиридины подобно анилину [6] могут вступать в реакцию с р-кето-эфирами либо по эфирной группе с образованием амида (XXIV), либо по кетонной (или енольной) — с образованием кротоната или анила (XXV). Эти два направления реакции могут быть выражены в общем виде следующими уравнениями [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология