Анилинокротоновый эфир

НОЙ муравьиной кислоты и 20 мл толуола. Далее смесь нагревают до тех пор, пока не закончится выделение воды. Затем отгоняют толуол в вакууме и фракционируют полученный анилинокротоновый эфир. Получают 16 г эфира (80% теоретического) с т. кип.99° С при ОД мм рт. ст., Ив 1,5822. [c.298]

Анил или анилид конденсируются по свободному орто-положению относительно азота аминогруппы с образованием окси хинолинового производного. Из анила (Р-анилинокротоновый эфир) образуется 4-оксихинолин. Эта реакция обычно известна как метод Конрада—Лимпаха [101]. Из анилида образуется [c.25]

Ароматические амины при реакции с (3-кетоэфирами, такими как этилацетоацетат, дают хннолоны-2 и -4. Последние действием хлороксида фосфора легко превращаются в хлорхпнолины [28], далее восстанавливаемые в хинолины. При низких температурах (20 °С) амины конденсируются по более реакционноспособной кетогруппе (кинетический контроль), давая анилинокротоновый эфир (29), который при нагревании циклизуется в хинолон-4 (30) синтез Конрада-Лимпаха, схема (13) [21]. При повышенной температуре (110—140 °С) первоначальным продуктом реакции является термодинамически более выгодный анилид ацетоуксусной кислоты (31), образующийся в результате конденсации амина с карбэтоксильной группой. При нагревании этого анилида как такового или в присутствии серной кислоты происходит замыкание цикла с образованием хинолона-2 (32) (реакция Кнорра, схема (14) [22]. [c.204]

Аналогично получают этиловый эфир Р-анилинокротоновой кислоты (СОП, 4, 592 выход 80%). Замещение этого типа может протекать через стадию присоединения аммиака или амина с последующим отщеплением воды. [c.360]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология