Эритро и трсо-изомеры

Следует отметить, что формулы 1—4 отражают лишь соответствую- цее расположение групп у каждого из двух атомов углерода. Расположение фенильных групп сзади является полностью произвольным н ие подразумевает, что здесь имеется в виду наиболее стабильная конформация молекулы. Обсуждение последней проблемы будет проведено ниже. Формулы 3 и 4 представляют собой условные изображения лвух из четырех оптических активных изомеров (- -)- и (—)-эритро-формы, равно как ( + ) и (—) грео-формы являются энантиомерами ( +, )- и (—)-.зрыгро-формы называют диастереомерами ( + )- и —)-трсо-фор-м. Энантиомеры обладают одинаковым по величине, но противоиоложны.м по знаку оптически.м врашением диастереомеры ве-.тут себя иолобно неродственным соединениям и обычно отличаются ио величине вращения, температуре плавления и другим свойствам. [c.192]

Карбкатионное и карбанионное переходные состояния по геометрии должны быть близки к геометрии исходных субстратов и поэтому скорости отщепления для эритро- и грео-изомеров в случае этих переходных состояний должны мало отличаться друг от друга. В случае же установления синхронного переходного состояния, хотя трео- и зр 7ро-изомеры мало различаются по стабильности, устойчивость конечных продуктов реакции различна. Например, транс-1,2-дифенил-2-метиэтилен в 50 раз устойчивее цис-изомера, что приводит к увеличению скорости образования транс-изомера из трсо-формы. Кроме того, в переходном состоянии (В) эффект заслонения двух фенильных групп в эрмтро-форме 1-Х-1,2-дифенил пропана значительно выше, чем эффект заслонения метильной и фенольной групп в грео-форме, что сильнее замедляет элиминирование из эрмгро-формы по сравнению с трео-формой [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология