Антрацен производные, реакция Дильса Альдера

Реакция присоединения малеинозого ангидрида к углеводородам антраценового и фенантрсновогэ ряда широко используется для их выделения из нефтяных фракций. При присоединении ма-леинового ангидрида к антрацену или его производным протекает реакция Дильса -- - Альдера [c.154]

Так же легко хлорметилируются полициклические арены. Так, нафталин хлорметилируегся преимущественно в а-положение. Хлорметилирование антрацена трудно задержать на стадии моно-хлорметильного производного, и в результате образуется 9,10-ди(хлорметил) антрацен с хорошим выходом [42]. Восстановительное дехлорирование последнего до 9,10-диметилантрацена — диена, интересно для реакции Дильса — Альдера, который трудно получить иным путем, — успешно проходит при действии литийалюми-нийгидрида в ТГФ (уравнение 71). [c.354]

В реакции Дильса — Альдера могут участвовать самые разнообразные вещества, поэтому метод имеет исключительное синтетическое значение. Нацример, диен может быть карбоцик-лнческим (пример 5) или гетероциклическим (примеры 7 и 8), Производные бензола с трудом вступают в реакцию Дильса — Альдера, так как аддукты будут неароматическими но поли-циклические соединения, такие, как антрацен, легко образуют аддукты (примеры 9 и 10), так как получается дополнительное бензольное кольцо. Диенофильный компонент может так- [c.161]

Комплексы с переносом заряда часто образуются из доноров и акцепторов, которые могут вступать в реакцию Дильса — Альдера, например антрацен и тетрацианэтилен, которые дают зеленый комплекс, реагируют с образованием производного дибензобицикло-[2,2,2]-октана [116. Предположили, что этот комплекс с переносом заряда является промежуточным соединением в реакции [4]. Независимость реакции Дильса — Альдера от окружающей среды (см. работу Берсона и Реманика [117]) означает, что хотя в реакции и образуется комплекс с переносом заряда, но донорно-ащепторное взаимодействие в переходном состоянии выражено слабо. Образование комплекса определяет относительную ориентацию донора и акцептора, поэтому по крайней мере некоторые реакции Дильса — Альдера можно отнести к классу G. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология