Антрацен производные

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Нафталин. Строение и химические свойства. Производные нафталина. Антрацен. Антрахинон и его производные. Небензоидные ароматические системы. [c.172]

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]

Общие положения. 3 керосино-газойлевых фракциях нефтей, иэ которых выделяют парафины, ароматических углеводородов (производные оензола, дифенил и его гомологи, нафталин, антрацен и их производные) содержится 15-40 . Небольшое количество ароматических [c.208]

Олефиновые углеводороды Антрацен и его производные [c.133]

Углеводороды, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами, называются ароматическими. К ним относятся бензол и его производные, а также нафталин, антрацен. [c.89]

Вещества с ненасыщенными, конденсированными кольцами (например, инден, флуорен [61] и аценафтен [62]) полимеризуются быстро и легко. Простые алифатические производные, в составе которых имеются фенильные ядра, такие как дифенилметан, /га/)а-(9м-к-бутилбензол и дибензил, конденсируются по внутримолекулярному типу, образуя, соответственно, флуорен, фенантрен и антрацен. Нафталин и фенантрен образуются при такой же внутримолекулярной конденсации к-бутил-бензола и 0,0 — битолила [63, 64]. [c.302]

Реакция присоединения малеинозого ангидрида к углеводородам антраценового и фенантрсновогэ ряда широко используется для их выделения из нефтяных фракций. При присоединении ма-леинового ангидрида к антрацену или его производным протекает реакция Дильса -- - Альдера [c.154]

В производстве ароматических соединений исходным сырьем служит бензол, толуол,-изомерные ксилолы, мезитилен, нафталин, антрацен и т. д. В качестве исходных соединений могут использоваться также их моно-, ди- и другие производные, например нитробензол, анилин, фенол, хлорбензол, толуидины, нафтолы, антрахинон и др. [c.340]

Кроме бензола и его производных, существует много других ароматических углеводородов, имеющих два или несколько колец из атомов углерода. Нафталин СюНз — твердое вещество с характерным запахом нафталин применяют как средство борьбы с молью и при производстве красителей и других органических соединений. Антрацен С)4Ню и фе-нантрен СиНю представляют собой изомерные вещества, содержащие три кольца, соединенные в одну систему. Эти вещества также применяют при производстве красителей, а их производные являются важными биологически активными веществами (холестерин, половые гормоны [c.192]

Антрацен, бензантрацен и некоторые его производные, а также [c.232]

Развитие промышленности и транспорта за последнее столетие резко увеличило содержание ароматических соединений (бензола и его гомологов и производных, фенолов), а также полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (нафталин, антрацен, пирен и др.) в верхних горизонтах почв. [c.54]

Растения, содержащие антрацен производные, издавна находят применение для лечения различных заболеваний кожи, а также в качестве слабительных средств получены препараты нефролитн-ческого действия и антибиотики. Некоторые растения известны как источники природных красителей. [c.67]

Антрацен производными называют группу природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленностй по среднему кольцу (1, кольцо В) [c.67]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Сульфирование таких полициклических систем, как антрацен или фенантрен, идет настолько легко, что нолисульфокислоты образуются даже при мягких условиях, ири которых некоторое количество углеводорода остается непросульфированным [106]. По этой причине такие реакции сульфирования были исследованы сравнительно мало, а в имеющихся данных встречаются неоиределенность и противоречия. Сульфо-производные антрацена обычно получаются из антрахинона, который дает меньше побочных продуктов, чем углеводород. [c.524]

Ароматическая часть углеводородов синтеза, хотя и образуется в очень небольшом количестве, чрезвычайно богата соответствующими изомерами [383, 384]. Так, во фракции Сд—Сд были идентифицированы бензол, толуол, этилбензол, ксилолы, к-нропилбен- юл, изопропилбензол, метилэтилбензолы и триметилбензолы [384]. Обнаружены были даже нафталины, антрацен и их производные. [c.595]

Во-вторых, сырьем для ироизводства этих веществ служила каменноурольная смола как отход коксового и газового ироизводства. С 1820-х годов велись безуспешные поиски путей использования этой смолы в ней были обнаружены бензол, фенол, нафталин, антрацен и другие ароматические углеводороды и их кислородсодержащие производные. Наличие такого сырья оказывало стимулирующее действие на производство анилиновых красителей и нит-росоедпнеиии. [c.103]

Органические соединения металлов, образующие ионные пары в слабополярных растворителях, многочисленны. Изучены соединения, в которых катионами являются ионы щелочных металлов, а также цинка, кадмия, лантана, иттрия, а анионы образованы бифенилом, фталонитрилом, бензофеноном, флуореноном, диизопро-пилфталатом нафталином, антраценом, антрахиноном, азуленом, нафтохиноном, нитробензолом и др., например. [Нафталин] , Ыа+, Ыа" [бифенил] Ыа+ и т. п. В качестве растворителя применяли тетрагидрофуран, его метильное производное, диметоксиэтан, тет-рагидропиран, ацетон, различные спирты, эфиры, диметилформамид и др. [c.260]

Гидрокси-9-.антрон легко восстанавливается цинковой пылью и уксусной кислотой, а также дитионитом натрия при недостатке щелочи до 9-антрола. Последний в кислой среде изомеризуется в таутомерный ему 9-антрон. Оба таутомера могут быть выделены в индивидуальном виде, но в растворе устанавливается их равновесие, состояние которого зависит от использованного растворителя в уксусной кислоте и пиридине преобладает 9-антрол, а в хлороформе ацетоне — 9-антрон. При дальнейшем восстановлении цинковой пылью и аммиаком получается антрацен. Такое восстановле--ние интересно для получения производных антрацена, которые не могут быть получены непосредственно из него. [c.300]

Делокализация может оказывать эффективное влияние на стабильность ароматических соединений лишь в отсутствие частично заполненных орбиталей с одной и той же энергией. Можно показать, что для полного заполнения рассматриваемых орбиталей в циклических системах, вообще говоря, требуется (2 + 4 п) л-электронов. Для большинства ароматических соединений (производных бензола) п = 1 и число л-электронов, необходимых для заполнения, равно, таким образом, 6. Для заполнения орбиталей в нафталине, содержащем два ароматических кольца (п = 2), необходимо 10 я-электронов (энергия делока-лизацни составляет 61 ккал/моль), а в антрацене и фенантрене, содержащих по три конденсированных кольца ( =3), требуется [c.34]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Хотя антрацен, пирен, аценафтен и несколько других высокоактивных многоядерных углеводородов формилируются Н-метилформани-лидом, этот метод неприменим к бензолу и нафталину, исключая некоторые их производные. Однако эта реакция обычно протекает довольно успешно с эфирами фенолов и диалкиламинопроизводными, причем формильная группа вступает в активированное положение ядра —в орто- или пара-положение по отношению к направляющей группе. Так, [c.377]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

Трансаннулярные озониды — циклические аналоги диалкилтриоксидов, образующиеся при присоединении озона к антрацену и его 9,10-замещен-ным производным [100—106] [c.255]

Различают четыре вида органических П. 1) низкомо-лекуляриые соед. с коидеисир. ароматич. ядрами нафталин, антрацен, пирен, перилен и т. п. и их производные 2) соед., содержащие помимо конденсированных ароматич. ядер открытоцепные участки (красители и пигменты типа хлорофилла, Р-каротина) 3) полимерные материалы (полиэтилен, биополимеры) 4) молекулярные комплексы с переносом заряда, в к-рых проводимость осуществляется путем перехода электрона от молекулы-донора к молекуле-акцептору (комплексы ароматич. соед, с галогенами). Мн. органические П, являются биологически активными в-вами, что, по-видимому, неразрывно связано с особенностями их электрич. проводимости. [c.58]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.69 , c.142 , c.143 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.280 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.302 , c.303 ]

Фото-люминесценция растворов (1972) -- [ c.47 , c.96 , c.288 , c.289 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.302 , c.303 ]

История химии (1966) -- [ c.291 , c.309 , c.367 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.11 , c.66 , c.67 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология