Адреналин расщепление рацемата

Подобно адреналину ведут себя при осаждении пиридином хлоргидраты некоторых рацемических алкалоидов (полученные фильтраты имели значительную оптическую активность) . Имеется также описание расщепления рацемата треонина (ХХП) путем кристаллизации его из воды ". Впоследствии этот способ получения оптически активного треонина был запатентован . [c.374]

При синтезе адреналина исходят из пирокатехина (90), конденсация которого с хлоруксусной кислотой в присутствии хлорида алюминия дает хлорпроизводное (91). При действии на соединение (91) метиламина замещают атом хлора на метиламиногруппу. Каталитическое восстановление полученного при этом соединения (92) дает рацемический адреналин. Расщепление рацемата ( +) -винной кислотой приводит к целевому О- (—) -адреналину [c.78]

Так, из раствора изогидробензоина в этилацетате легко получить крупные кристаллы и разделить их на зеркальные формы. Оптически чистый адреналин можно получить, переосаждая четыре раза гидрохлорид рацемического адреналина пиридином из водного раствора. Расщепление такого типа может потребовать значительных усилий. Так, описано расщепление 5-метил-3,3-диэтилпиперидиндиона-2,4, для осуществления которого было взято 20 кг рацемата, и в результате четырехсот ( ) кристаллизаций выделено 3 г ( ) оптически чистого правовращающего антипода. [c.48]

Особого внимания заслуживают несколько сообщений, показывающих возможность полного расщепления некоторых веществ при обычной перекристаллизации. Одно из первых указаний на такого рода возможность содержится в патенте , выданном в 1934 г, иа способ получения оптически активного адреналина (XXI) из рацемата путем добавления к его раствору небольшого количества -изомера с последующим превращением в хлоргидрат и обработкой водного раствора хлоргидрата пиридином. В 1953 г. этот способ был более подробно описан другим автором, который утверждает, что путем четырехкратного иере-осаждения хлоргидрата рацемического адреналина пиридином можно получить оптически чистый продукт . Чтобы исключить возможное влияние зародышей из воздуха, эти опыты были повторены в помещениях, где никогда не работали с оптически активными веществами, однако и в этом случае разделение удалось. Сходное наблюдение опубликовал Пикхольц . Согласно его опытам, оптическая чистота осадка кислого оксалата /-адреналина падает при перекристаллизации его из спирта, а в фильтратах соответственно остается более оптически чистый /-адреналин. [c.374]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология