Тиофениловые эфиры аминокислот получение

В настоящее время их применяют редко, так как они слишком реакционноспособны, вследствие чего вызывают побочные реакции и рацемизацию оптически активных веществ. Чаще всего они служат исходными веществами для получения других производных аминокислот например тиофениловых или -нитрофениловых эфиров (стр. 105), N-карбокси-ангидридов и т. п. [c.111]

Первые S-пептиды получены нагреванием смеси хлоргидрата хлорангидрида аминокислоты и хлоргидрата цистамина при 70—110° [2527] или взаимодействием хлоргидрата тиофенилового эфира аминокислоты с хлоргидратом цистамина в метаноле, водном тетрагидрофуране или в воде [2528]. В частности, таким методом удалось осуществить ацилирование глутатиона [1893, 2528]. Фойе и Вердерам [753] для получения S-пептидов применили хлорангидридный метод, а Щукина и сотр. [2056] — карбодиимидный метод (в пиридине) в обоих случаях реакцию проводили при комнатной температуре. Поскольку в этих синтезах применяли N-защищенные производные, оказалось возможным перед дальнейшим построением пептидной цепи селективно удалить одну из защитных групп, конечно, при том условии, что в начале синтеза была выбрана соответствующая комбинация блокирующих группировок. Так, обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте можно избирательно отщепить карбобензоксигруппу у S-( bo-Phe)-N-Form- ys-OH [753]. [c.367]

Метиловые и этиловые эфиры аминокислот легко омыляются щелочами. Эфиры аминокислот более реакционносиособны, чем свободные аминокислоты. Поэтому они служат промежуточными веществами при получении соответствующих спиртов, амидов, гидроксамовых кислот, гидразидов, азидов (см. раздел Синтез пептидов ). Такие эфиры аминокислот, как бензиловые, и-нитробензиловые, тп/ ет-бутиловые, тг-нитрофениловые, N-оксисукцинимидные, тиофениловые и т. п., рассмотрены в разделе Синтез пептидов . [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология