Тиофениловые эфиры аминокислот

Обменные реакции между тиофениловыми эфирами аминокислот и другими тиолами проводились в водном или спиртовом растворе лри слабокислом pH с избытком тиолового эфи ра [290]. [c.273]

Сероводород вступает в реакцию с тиофениловыми эфирами аминокислот с образованием аминотиоловой кислоты и тиофе-нола [350—352]. Тиофениловые эфиры можно получить из хлоргидрата хлорангидрида аминокислоты и тиофенола. Эти реакции протекают по типичному пути взаимодействия ангидрида и кислоты, в результате чего образуется новый ангидрид и выделяется более сильная кислота, как это показано в следующих уравнениях [c.266]

Для аминоацилирования гидроксильной группы в нуклеозидах и нуклеотидах разработаны четыре основных метода. Исторически первый из них основан на взаимодействии нуклеозид-5 -фосфатов с тиофениловыми эфирами аминокислот в диметилформамиде При этом с выходами 10—15% образуются соответствующие 2 (3 )-0-амнноацилнуклеозид-5 -фосфаты, которые действиел фосфатазц [c.518]

Метод смешанных ангидридов с использованием хлорокиси фосфора применяется для синтеза пептидов значительно реже, чем метод смешанных ангидридов с алкилугольной кислотой в то же время этот метод особенно ценен для синтеза -нитрофениловых и тиофениловых эфиров аминокислот и пептидов [c.135]

Первые S-пептиды получены нагреванием смеси хлоргидрата хлорангидрида аминокислоты и хлоргидрата цистамина при 70—110° [2527] или взаимодействием хлоргидрата тиофенилового эфира аминокислоты с хлоргидратом цистамина в метаноле, водном тетрагидрофуране или в воде [2528]. В частности, таким методом удалось осуществить ацилирование глутатиона [1893, 2528]. Фойе и Вердерам [753] для получения S-пептидов применили хлорангидридный метод, а Щукина и сотр. [2056] — карбодиимидный метод (в пиридине) в обоих случаях реакцию проводили при комнатной температуре. Поскольку в этих синтезах применяли N-защищенные производные, оказалось возможным перед дальнейшим построением пептидной цепи селективно удалить одну из защитных групп, конечно, при том условии, что в начале синтеза была выбрана соответствующая комбинация блокирующих группировок. Так, обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте можно избирательно отщепить карбобензоксигруппу у S-( bo-Phe)-N-Form- ys-OH [753]. [c.367]

Гораздо чаще проводят поликонденсацию с активацией карбоксильной группы. Прежде всего используют различные эфиры аминокислот. Наиример, тиофениловые эфиры аминокислот (см. стр. 105) подвергаются поликонденсации в растворах уже при 18—20° С При этом отщепляется тиофенол и образуется тиофениловый эфир полипептида п = 50, 60). Могут быть использованы такн е пентахлорфепиловые эфиры аминокислот [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология