защищенных аминокислот, получение как защитная группа для карбоксильной функции

Описанный способ не является универсально применимым, поэтому для защиты карбоксильной функции аминокислоты (или пептида), подлежащей-ацилированию, необходимо применять обратимо отщепляемые группировки. Для этой цели в первую очередь подходят различного типа эфиры. Амидные группы служат, как правило, достаточной защитой, если входят в состав растущего пептида. Для улучшения растворимости амидов пептидов в органических растворителях нужно блокировать амидную группу. Следует различать карбоксизашитные группы, которые по окончании синтеза пептида или пептидного фрагмента снимаются с регенерацией свободной карбоксильной группы и такие, которые после получения фрагмента либо прямо, либо после соответствующей обработки превращаются в группы, способные к дальнейшему аминолнзу. Эти защиты названы Вюншем [125] ка.к истинные, или потенциально активные, карбоксизащитные группы. Принята следующая классификация защитных групп [c.116]

Буассона и сотрудники использовали для защиты N-концевой аминогруппы и е-аминогруппы лизина при синтезе карбобензоксигруппу. При этом карбоксильную функцию С-концевой аминокислоты блокировали переведением в соответствующий метиловый эфир, а укарбоксильиую группу глутаминовой кислоты предварительно бензилировали. Защитные группы (за исключением метилового эфира) удаляли действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте в условиях, не приводящих к 0-ацилированию гидроксильной группы серина и бензи-лированию тиоэфирной группы метионина. Полученный эйкоза-пептид проявлял очень низкую активность метод очистки подробно не описан. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология