Изомерия полиенов и каротиноидов

При расчете внутренней энергии 5-цис- и в-транс-изомеров ретиналя как функции угла вращения заместителей вокруг С(б)—С(7)-связи показано, что минимальная энергия соответствует 5- с-изомеру, при этом циклогексеновое кольцо и полиеновая цепь расположены в разных плоскостях — для витамина А под углом 35° [15]. Природный витамин А, ретиналь и каротиноиды существуют в виде 5- ггс-изомеров. [c.143]

Геометрическая изомерия. Полиеновая система каротиноидов предоставляет широкий простор для существования большого числа геометрических (цис-транс)-изомеров. Так, ли-копии (2.2)—симметричная молекула с 11 сопряженными двойными связями — теоретически способен существовать в 1056 формах, а для несимметричных каротиноидов возможно наличие еще большего числа изомеров. К счастью, для практической реализации многих потенциальных изомеров существуют пространственные препятствия, и поэтому они образуются с трудом. Тем не менее имеется 72 возможных стерически не-запрещенных изомера ликоиина (о которых не следует забывать) (рис. 2.2). По соглашению термины цис- и транс- в применении к каротиноидам используются для обозначения относительного расположения тех заместителей при двойной связи, которые образуют часть главной цепи углеродных атомов. [c.40]

Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров а,р-ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот [35]. В типичном синтезе схема (31) [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и гракс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология