Присоединение оксикислот к механизм

Натриевая соль янтарной кислоты и ее моноалкил гомологи реагируют с альдегидами значительно легче, чем натриевые соли одноосновных жирных кислот. Механизм реакции заключается в следующем. Сначала образуются продукты присоединения, которые, как у-оксикислоты, отщепляют молекулу воды с образованием лактонокислот, называемых параконовыми кислотами [c.413]

Механизм асимметрического синтеза в подобных случаях мы рассмотрим на примере образования оксикислот из альдегидов и синильной кислоты. Как показали А. В. Степанов и Б. Н. Степаненко (1938), синильная кислота присоединяется к альдегидной группе в виде ионов, и каталитическая роль оснований при этом процессе состоит в переводе весьма мало диссоциированной синильной кислоты в ионы хорошо диссоциированной соли, которые и присоединяются к альдегидной группе. Далее идет гидролитическое отщепление катиона (в виде основания) и омыление нитрильной группы ( N) в карбоксильную. Это показано на схеме (рис. 58 и 59). Из этой схемы видно, что при разрыве двойной связи (нарушении л-связи) и присоединении ионов к альдегиду (I) для каждого иона совершенно одинакова возможность присоединения выше и ниже плоскости, в которой лежат R, С и Н альдегида. Образовавшиеся промежуточные продукты Па и Пб, обладающие одним вновь образовавшимся асимметрическим углеродным атомом, будут антиподами. Поэтому они должны обладать совершенно [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология