Бис-дегидро аннулен

Аналогичные результаты получены для [16]аннулена. Это соединение было синтезировано двумя различными путями [201], которые приводят к одному и тому же продукту 91 в растворе он находится в равновесии с формой 92. При температуре выше —50 °С соединение конформационно подвижно и протоны магнитно неэквивалентны, но при —130 °С соединение явно проявляет паратропные свойства четыре протона дают сигнал при 10,566 и двенадцать протонов — при 5,356. В твердом состоянии соединение существует исключительно в форме 91 по данным рентгеноструктурного анализа [202], его молекулы неплоские, с почти полным альтернированием связей длина простой связи колеблется от 1,44 до 1,47 А, двойной связи — от 1,31 до 1,35 А. Известно много мостиковых и дегидро[16]аннуленов, также обладающих паратропными свойствами [203], и среди них [20]анну-лен [204], [24]аннулен [205], а также 28-электронная система 93, [c.90]

Если эти теоретические соображения применить к дегидроаннуленам, то дегидроаннулены с 10 14 18 и 22-членными циклами должны проявлять ароматический характер. Дегидро[10]аннулены не были получены Монодегидро[10]аннулен (218) сильно напряжен и слишком реакционноспособен, чтобы ёго можно было выделить, особенно еще и потому, что он может легко изомеризоваться в нафталин. Однако интересный бис-дегидро[Ю]аннулен [c.73]

С помощью рентгеноструктурного анализа было проведено изучение структуры 1,8-бис-дегидро[14]аннулена(217) (см. [c.73]

Рис. 2. Молекула 1,8-бис-дегидро[14]аннулена (по данным рентгеноструктурного анализа) - .

Попытка частичного гидрирования бис-дегидро[12]аннулена [c.78]

Рентгеноструктурный анализ и изучение спектров ЯМР показало, что бис-дегидро[14]аииулен (217) и монодегидро[14]аннулеи (216) (см. стр. 73—77) обладают ароматическим характером. Классические ароматические соединения, такие как бензол, обычно легче вступают в реакции замещения, чем в реакции присоединения. Хотя, как уже указывалось выше (см. стр. 72), это свойство и не является признаком ароматичности во всех случаях, одиако оно все же является интересным показателем особой стабильности сопряженных систем, так как эта стабильность может теряться в переходном состоянии при реакциях замещения только временно и теряется совсем при реакциях присоединения. [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология