Длина связи простой углерод-углеродной

Одним из свойств простой углерод-углеродной связи является возможность относительно свободного вращения вокруг этой связи. Нетрудно представить себе, что, например, верхняя левая метильная группа в молекуле пропана, схематически изображенной на рис. 24.4, вращается относительно остальной структуры. Движения такого типа осуществляются в алканах при комнатной температуре с очень большой скоростью. В результате алканы с длинными цепочками постоянно совершают внутренние движения, приводящие к изменению их формы нечто подобное происходит с металлической цепочкой при встряхивании. [c.413]

Рентгеновские лучи обычно имеют длину волны от 1 до 10 А. Вычислите энергию фотонов с длиной волны 2 А, выразив ее в джоулях на фотон. Выразите ее в килоджоулях на моль и сравните с энергией простой углерод-углеродной связи, равной 347 кДж моль. Могут ли рентгеновские лучи вызывать химические реакции [c.381]

Полимерные цепи состоят из звеньев, которые благодаря наличию между ними простых углерод-углеродных или других химических связей способны к внутримолекулярному вращению, что приводит к набору различных конформаций. Важнейшим физическим свойством длинных цепных макромолекул является их гибкость, благодаря которой проявляется высокая эластичность полимеров. [c.34]

Во-вторых, пространственное взаимодействие больших ароматических колец имеет тенденцию растянуть и ослабить углерод-углеродную связь, соединяющую трифенилметильные группы. После того как радикалы образовались, объемистые группы затрудняют подход атомов углерода друг к другу на расстояние, достаточно близкое, чтобы образовалась связь. Строение молекулы сильно влияет на энергию связи об этом свидетельствует тот факт, что энергия диссоциации углерод-углеродной связи в этане составляет 84 ккал (351,65-10 Дж), в 1,2-дифенилэтане — 47 ккал (196,78-10 Дж), а в гексафенилэтане — только И ккал (46,05-10 Дж) длина связи углерод — углерод в гексафенилэтане равна 1,58 А (15,8-10 нм) по сравнению с длиной обычной простой углерод-углеродной связи 1,54 А (15,4-10 нм). [c.384]

Крайние связи имеют несколько большую длину, чем двойная связь в этилене (0,133 нм), а центральная связь явно короче простой углерод-углеродной связи (0,154 нм). На основании такого изменения длины связей можно сказать, что центральная связь имеет частично характер двойной, т. е. п-электроны распределены между всеми С—С-связями. [c.81]

Вычислите энергию фотонов, соответствующих радиоволнам на частоте 1000 килогерц (1 кГц = 10 Гц), выразив ее в джоулях на фотон и килоджоулях на моль. Какова длина волны таких фотонов Как соотносится их энергия с энергией простой углерод-углеродной связи Могут ли радиоволны вызывать химические реакции [c.381]

Приведенные в таблице 6 данные показывают, что с повышением кратности связи уменьшается ее длина и растет энергия. Однако это не значит, что кратные связи труднее вступают в реакции, чем простые ведь при обычных реакциях присоединения идет не разрыв обеих связей, а превращение двойной связи в простую. Так, при присоединении по С=С-связи надо затратить энергию (620—348) 272 кДж/моль, т. е. заметно меньше, чем для разрыва простой углерод-углеродной связи. [c.86]

Длины простых углерод-углеродных связей и гибридизация [c.321]

Обе резонансные структуры показывают, что кольцо должно быть образовано чередующимися простыми и двойными связями. Однако структурные исследования обнаруживают, что все углерод-углеродные связи имеют одинаковую длину, как и следует ожидать для резонансного гибрида двух структур. Полную симметрию молекулы бензола можно изобразить при помощи одной структуры со специальным пунктирным обозначением [c.478]

Длина связей между С1 и С2, С3 и С несколько превышает аналогичную связь в этилене (0,134 нм), а длина связи между С2 и Сз равна 0,146 нм, что значительно меньше простой углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм). [c.301]

Углерод является уникальным элементом по числу образуемых им соединений. Своему замечательному единству и многообразию химия соединений углерода, которую исторически определяют как органическую химию, обязана удивительной устойчивости простой углерод-углеродной связи. Насыщенные углеводороды, состоящие только из углеродных и водородных атомов, связанных между собой простыми ковалентными связями, лежат в основе структуры многих органических соединений, и можно построить, по-видимому, бесчисленное множество углеродных цепей и колец разнообразнейшей длины и формы. Родовое название ациклических насыщенных, линейных или разветвленных, углеводородов — алканы, а циклических насыщенных углеводородов, в которых атомы углерода образуют одно или более колец,— циклоалканы. [c.56]

Длины всех связей углерод — углерод в бензоле одинаковы и имеют промежуточное значение между длинами простой и двойной связей. У многих различных соединений длина двойной углерод-углеродной связи равна примерно 1,34 А (13,4-10- нм). Простая углерод-углеродная связь (ядра удерживаются с помощью лишь одной пары электронов) имеет значительно большую длину например, 1,54 А (15,4-10 нм) в этане, 1,50 А (15,0-10 нм) в пропилене и 1,48 А (14,8-10 нм) в бутадиене-1,3. [c.307]

Длина простой углерод-углеродной связи также уменьшается в аналогичном ряду этан, пропилен, пропин (табл. 10.3). Однако в этом случае различия больше, чем для связей углерод — водород. В этом случае уменьшение длины связи было отнесено также за счет гипер конъюгации, как показано в разд. 10.17. [c.321]

Длины простых углерод-углеродных связей [c.225]

Длины связей в бензоле. Выше уже было указано, что длины всех связей С—С в бензоле равны. Сравнение с величинами межъядерного расстояния между атомами углерода, соединенными простой, двойной и тройной связями, показывает, что длина ароматической углерод-углеродной связи находится примерно посередине между длинами связей углерод — углерод в этане и этилене (табл. 3.2). [c.49]

Многоатомные молекулы. Волна 2780 А ртути и все более короткие волны имеют запас энергии, достаточный для разрыва углерод-водородной связи. Более длинные волны, вероятно, к этому не способны. Волны 3130 А и, может быть, 3380 А пригодны для разрыва большинства простых углерод-углеродных связей. Разумеется, диссоциация таких связей не обязательно вызывается именно тем, что подводится достаточное количество энергии. [c.22]

Шесть валентных электронов в бензоле, не использованных для образования а-связей, попарно занимают три связывающие я-орбитали, энергетические уровни которых показаны на рис. 13-26. Но ни одна из этих связывающих электронных пар не принадлежит какой-либо определенной паре атомов С, следовательно, все шесть указанных электронов делокализованы по всей молекуле. Таким образом, каждая углерод-углеродная связь в молекуле бензола состоит из одной полной а-связи и половины я-связи (так как на шесть атомов С приходится три я-связи). Наблюдаемое значение длины связи С—С, равное 1,390 А, является промежуточным между характерными длинами простой и двойной углерод-углеродных связей. [c.575]

Молекулярноорбитальная модель бензола выглядит следующим образом каждый атом углерода в кольце рассматривается как находящийся в состоянии р2-гибридизации и образующий три р -гибридных о-связи с валентными углами 120°. Все атомы, образующие молекулу, расположены в одной плоскости. На образование трех связей (двух С—С и одной С—II) каждый углеродный атом затрачивает три из четырех своих валентных электронов. Оставшиеся шесть электронов углеродных атомов располагаются на р-орбиталях (оси которых перпендикулярны к плоскости ядра) по одному у каждого атома углерода. Так как атомы углерода находятся на равных расстояниях в кольце, то р-орби-таль центрального атома углерода в любом из трех последовательных атомов образует л-связь, перекрываясь в равной степени с р-орбиталями двух боковых атомов углерода этой тройки. Две образующиеся таким образом молекулярные орбитали сливаются одна с другой с образованием делокализованной молекулярной орбитали (я-орбитали), охватывающей все кольцо, что обеспечивает более стабильное распределение электронной плотности, чем любое другое, при котором электроны рассматриваются попарно локализованными между соседними углеродамч (как в этилене). По этой причине длина связей С—С у бензола лежит между длиной связей простых и двойных, а прочность их значительно выше, чем в этилене. Бензол более стабилен, чем циклогексатриен, структуру которого для бензола предложил Кекуле. Необходимо сообщить довольно большое количество энергии молекуле бензола, чтобы возбудить ее до такого состояния реакционной способности, в котором молекула находилась бы, если бы у нее была структура, предложенная Кекуле. Разность энергий фактической молекулы и структуры Кекуле в основном возникает за счет делокализации я-электронов, и ее называют энергией делокализации молекулы она составляет 36 ккал/моль. [c.21]

Это соотношение автоматически учитывает различие в интегралах перекрывания для связей, образованных гетероатомами X и X. Оно используется также для расчета резонансных интегралов углерод-углеродных связей, длины которых отличаются от ароматической связи С- С (/=1,397 А). Так для формально простой связи = С—С= в бутадиене (/=1,46 А) К=0,9, а для двойной связи бутадиена (1,34 А) /(= 1,1. [c.233]

Порядок связи (определяемый как число ковалентных связей или эквивалентов между двумя ядрами) равен для этана 1, для этена 2, для этина 3. Порядок связи для любой углерод-углеродной связи может быть определен путем измерения длины связи и сравнения ее с длиной углерод-углеродной связи этана, этена и этина. Этим методом было установлено, что центральная С—С-связь в 1,3-бутадиене имеет порядок 1,12. Это означает, что она более похожа на простую связь, чем на двойную. [c.501]

В этой книге сделана еще одна уступка соображениям удобства. В системе СИ приставки для выражения более мелких дробных долей основных единиц, чем 10 используются лищь в тех случаях, когда показатель степени при 10 кратен трем, т.е. для 10 10 10 10 Однако типичные длины связей находятся в интервале Ы0 °-210 . Можно указывать, например, длину простой углерод-углеродной связи как 0,154 нанометра (нм), и именно так делается во многих учебниках. Однако представляется более удобным использовать с указанной целью единицу, более близкую к измеряемой величине, каковой является традиционная единица ангстрем (А), которая определяется как 10 ° м. Таким образом, длину простой углерод-углеродной связи можно выразить как 1,54 -10 м либо [c.445]

Каждая ковалентная связь характеризуется определенной длиной, в первом приближении постоянной в различных соединениях (о наблюдающихся отклонениях от этих нормальных длин связи см. с. 81). Так, например, длина простой углерод-углеродной связи 0,154 нм, двойной связи С=С 0,133 нм, тройнойС = С 0,120нм. Валентные углы между связями углерода, имеющего четыре одинаковых заместителя, точно равны 109°28, как этого требует тетраэдрическая модель. Примером может служить молекула четыреххлористого углерода (рис. 3). [c.65]

Связывание двух атомов углерода, например в этане, возникает в результате перекрывания двух атомных 5р --орбиталей (по одной от каждого из атомов), которое осуществляется вдоль их осей и приводит к образованию прочной а-связи. Было показано, что длины углерод-углеродной связи во всех насыщенных соединениях более или менее одинаковы и равны 1,54 А. Это относится, однако, к простой углерод-углеродной связи между 5/ з-гибридизованными углеродными атомами. Было показано, что длина аналогичной связи между двумя зр -тябри-дизованными углеродами, =СН—СН =, составляет в среднем около 1,47 А,, а между двумя 5р -гибридизованными углеродами =С—С= около Л,38А. Эти различия не неожиданны, поскольку электроны 5-орбиталей расположены ближе к ядру, чем электроны соответствующих р-орбиталей. То же самое справедливо и для гибридных орбиталей возрастание 5-компо-ненты в таких орбиталях приводит к тому, что электроны ближе располагаются к ядру. Поэтому при образовании связей между двумя атомами углерода их ядра неумолимо сближаются в последовательности [c.22]

Ядовитое действие кураре проявляется только при попадании его в кровь или под кожу. Из желудка и кишечника яд всасывается очень слабо и практически его действие при приеме внутрь не проявляется. Поэтому мясо отравленных животных можно употреблять в пищу без всяких последствий. Обездвижение во избежание самопроизвольных мышечных сокращений важно при хирургических операциях. В связи с этим еще в прошлом веке было предложено применять кураре в хирургии. Позже медицина перешла на использование чистого тубокурарина. Малая его доступность стимулировала множество работ по поиску синтетических заменителей. Оказалось, что курареподобным действием обладают многие б мс-четвертичные аммониевые соли, у которых два азотных атома связаны цепочкой длиной примерно десять углерод-углеродных связей. Немало относительно простых по структуре веществ, например, парамион 6.260, широко используются современной медициной при хирургических операциях, а тубокурарин в этом качестве стал достоянием истории. [c.487]

Длины связей часто рассматриваются как подтверждение или свидетельство против резонансной стабилизации в молекуле. Однако в этом вопросе должна соблюдаться некоторая осторожность. Например, если гибридная структура бензола рассматривается как суперпозиция двух структур Кекуле, то каждая связь углерод — углерод должна быть чем-то средним между простой и двойной связями. Другими словами, эти связи должны иметь на 50% характер двойной связи (иметь 50% двоесвязности). Таким образом, можно ожидать, что длины углерод-углеродных связей в бензоле будут средним арифметическим между длинами простой и двойной связей. Однако средняя величина между С — С-связью в этане (1,543 А) и в этилене (1,337 А) составляет 1,441 А, что заметно отличается от экспериментально определенной длины связи С — С в бензоле, равной 1,397 А. Причина расхождения кроется главным образом в сделанном при этом ориентировочном расчете допущении, согласно которому в отсутствие резонанса все простые связи С — С должны быть равны 1,54 А. Совершенно очевидно, что это допущение необо-сновано, поскольку, как уже говорилось, энергии связей зависят от окружения, а вследствие того, что существует зависимость между энергиями связей и их длинами (см. рис. 9-1) последние также должны изменяться в зависимости от окружения. Это можно видеть из данных табл. 9-5, где приведены длины простых углерод-углеродных связей [c.225]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителен рядов алканов, алкенов и алкинов, содержащих, согласно классическим представлениям, ординарную, двойную и тройную углерод-углеродные СВЯЗИ. В методе локализованных МО этому соответствуют а -, а тс - и о Я -связи. В указанном ряду с ростом кратности связи растет общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду в этане, в этилене и лр в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повьипается, растет и способность к протонизации. Характеристики связей представлены в табл. 24. [c.211]

Связывание двух атомов углерода, например, в этане происходит в результате перекрывания двух атомных 5р -орбита-лей (по одной от каждого из атомов), которое приводит к образованию прочной ст-связи. Длина углерод-углеродной связи в насыщенных соединениях равна 0,154 нм. Это относится, однако, к простой углерод-углеродной связи между 5р -гибриди-зованными атомами. Было показано, что длина аналогичной простой связи между двумя хр -гибридизованными атомами углерода =СН—СН= составляет 0,147 нм, а между двумя 5р -гибридизованными атомами углерода =С—С= она равна 0,138 нм. Эти различия неудивительны, поскольку х-орбиталь и находящиеся на ней электроны расположены ближе к ядру, чем р-орбиталь и находящиеся на ней электроны. То же самое наблюдается и для других гибридных орбиталей — возрастание -компонента приводит к тому, что при образовании связей между двумя атомами углерода межатомные расстояния сокращаются при переходах 5р —зр зр —sp2-vsp —зрК [c.15]

С современной электронной точки зрения особенности бензольного кольца можно объяснить следующим образом. В бензольном кольце имеются сопряженные двойные связи, молекула бензола построена симметрично. Рентгенографические исследования приводят к выводу, что все атомы углерода в бензоле расположены в одной плоскости и находятся иа одном расстоянии друг от друга, равном примерно 1,39 А (величина ангстрема А равна однрй стомиллионной доли сантиметра — 10- см) длнна же простой углерод — углеродной связи (С—С) в молрулах предельных соединений разного строения приблизительно равна 1,54 А длина изолированной двойной связи (С=С) колеблется около значения 1,34 А. Сравнивая эти цифры, видим, что при наличии сопряженных связей в бензоле расстояния между атомами углерода занимают промежуточное положение по отношению к расстояниям при наличии простой связи или изолированной двойной связи. Происходит как бы выравнивание простых и двойных связей, электронная плотность распределяется равномерно по кольцу. Таким образом, в бензоле нет ни простых, ни двойных связей имеются шесть особых равноценных связей, что и определяет ароматический характер бензольного кольца. Молекула бензола не поляризована. Но при введении в нее на место водорода того или иного заместителя (радикала) общая симметрия кольца нарушается, происходит внутренняя поляризация, молекула бензола становится более активной, более способной к реакциям. [c.101]

А. Кекуле выдвинул предположение, что эти дополнительные связи образуются между соседними атомами углерода в кольце (рис. 13-24). Если бы дело обстояло таким образом, длины углерод-углеродных связей вдоль бензольного кольца имели бы чередующиеся значения 1,54 А (характерное для простой связи С—С) и 1,35 А (как для двойной связи С=С в этилене). Однако рентгеноструктурный анализ показывает, что все шесть углерод-углеродных связей в молекуле бензола совершенно одинаковы. М. Дьюар предложил в связи с этим еще три структуры бензола с различными ком-, бинациями трех ковалентных связей, образуемых негибридизованными р-орбиталями атомов углерода (см. рис. 13-24). Каждая из этих структур сама по себе еще менее удовлетворительна, чем структура Кекуле. Невозможно изобразить одну структуру бензола, позволяющую правильно объяснить химическую связь в этой молекуле. Эта неудача теории проистекает из использовавшегося нами до сих пор представления, что всякая связь образуется непременно между двумя атомами молекулы без участия остальных атомов. [c.573]

Одинаковая длина всех углерод-углеродных связей бензола указывает, что в нем нет чередования простых и двойных связей, как это требует формула Кекуле. Выровненность всех углерод-углеродных связей, их длина, промежуточная между простой и двойной связями, свидетельствуют о том, что в бензоле мы имеем дело с особой системой связей. Это, как известно, полностью подтверждается химическим поведением бензола и других ароматических соединений. [c.66]

Реальность такого распределения электронов в молекуле бензола подтверждается тем, что все углерод-углеродные связи в бензоле имеют точно одинаковую длину (1,397А), т. е. молекула бензола представляет собой правильный шестиугольник, расстояния между томами углерода в котором лежат между значениями длин простой (1,54А) и двойной (1,ЗЗА) углерод-углерод-ных связей. Для того чтобы подчеркнуть равноценность всех углерод-углеродных связей в молекуле бензола, ее изображают не формулой Кекуле, которая предполагает неравноценность этих связей, а формулой 1Ха [c.31]

Длина X. с. меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов, образующих связь. В зависимости от кратности связей, а также от характера ближайшего окружения она молсет изменяться в довольно широких пределах, нанр. для углерод-углеродных связей — от 1,21 А (тройные связи в алкинах) до 1,7—1,8Л (простые связи в напряженных углеводородах). [c.646]

Метай, этаи, пропаи и их гомологи имеют тетраэдрическое строегше. Можно представить, что их углерод-углеродные связи образованы перекрьшаннем хр -гибридных орбиталей каждого из атомов углерода, а связь С-Н - перекрыванием лр -гибридной орбнтали углерода и Ь-орбнтали водорода (см. гл. 1). Длина С-С связи составляет 1,54 0,01А, а длина С-Н связи - 1,095 0,01А. Такая геометрия молекул алканов приводит к важным следствиям, углерод-углеродная с-связь обладает цилиндрической осью симметрии, т.е. сечение этой а-орбитали представляет собой круг. Такой тип симметрии а-связи допускает свободное вращение вокруг простой одинарной углерод-углеродной связи в алканах, поскольку ири вращении нерекрьшанне между -гибридными орбиталями соседних атомов углерода не нарушается. [c.343]

Длина двойной углерод-углеродиой связи в этилене составляет 1,330 А. В беизоле все углерод-углеродные связи равноценны с длиной 1,397 А, т.е. больше двойной, но меньше простой связи. [c.984]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология